第33卷第4期江西科學(xué)Vol.33 No. 42015年8月JIANGXI SCIENCEAug.2015doi :10.13990/j. issn1001 - 3679.2015. 04. 008γ-十一內(nèi)酯的合成研究周作良',俞忠華2(1.江西省輕工業(yè)研究所,330029,南昌;2.江西華晨香料化工有限公司,344800,江西，撫州).摘要:y-十一內(nèi)酯的合成方法主要有2種,一種是以十一烯酸為原料,經(jīng)異構(gòu)和內(nèi)酯化反應(yīng)制得,另一種是以正辛醇和丙烯酸酯為原料,經(jīng)游離基加成后,再通過(guò)閉環(huán)反應(yīng)得到γ-十一內(nèi)酯。對(duì)γ-十一內(nèi)酯的合成現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述,并對(duì)江西華晨香料化工有限公司生產(chǎn)的γ-十一內(nèi)酯進(jìn)行了簡(jiǎn)要介紹。關(guān)鍵詞:y-十一內(nèi)酯;合成;研究中圖分類號(hào):TQ655.文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1001 -3679(2015)04 -475 -05Study on Synthesis of γ-UndecalactoneZHOU Zuoliang' , YU Zhonghua2( 1. Jjiangxi Research Institute of Light Industry ,330029 , Nanchang, PRC; .2. Jjiangxi Huachen Aromatic Technology Ine ,344800 , Fuzhou ,Jiangxi , PRC)Abstract :There are two main methods to synthetise y-undecalactone. One is to synthesize y-_undeca-lactone with undecylenic acid as raw material ，by isomerization and esterification reaction, the otheris to synthesize γ-undecalactone with acrylic ester, by free radical addition and the closed-loop reac-tion. This paper reviews the development of studies on the synthesis of γ-undecalactone ,and gives abrief introduction about the synthesis of γ-undecalactone , produced by Jiangxi Huachen AromaticTechnology Inc.Key words : γ-Undecalactone ;synthesis ;study局)批準(zhǔn)食用，歐洲理事會(huì)將γ-十一內(nèi)酯也列人0引言可用于食品中而不危害人體健康的人造食用香料γ-十一內(nèi)酯,又名桃醛,分子式C. H202,分表中，并給出其ADI為1.25 mg/kg。子量184.28,無(wú)色至淺黃色液體，具有果香、桃子目前,y-十一內(nèi)酯的制備主要有2種方法,一-樣香氣,相對(duì)密度(25 C/25 C)0. 941 ~ 0.944,種是以蓖麻油裂解產(chǎn)物十一烯酸為原料,經(jīng)異構(gòu)折光指數(shù)(20 C)1.4480~1.453 0,溶解度25 C和內(nèi)酯化反應(yīng)制得;另一種是以正辛醇和丙烯酸時(shí),1 mL試樣全溶于5 mL 60% (V/V)乙醇中,酸(酯)為原料,通過(guò)游離基加成后,再經(jīng)閉環(huán)反應(yīng)值≤2.0,GC含量≥98.0%川。γ-十一內(nèi)酯沸點(diǎn)得到γ十一內(nèi)酯。工業(yè)化生產(chǎn)γ-十一內(nèi)酯一般297C,閃點(diǎn)137C[2]。作為常用的內(nèi)酯香料之中國(guó)煤化工料。通過(guò)現(xiàn)有文獻(xiàn)報(bào)一, r十一內(nèi)酯被FEMA(美國(guó)食用香料與提取物MHCNMH G成工藝路線進(jìn)行了分制造者協(xié)會(huì))認(rèn)定為GRAS(-般認(rèn)為安全), FE-析總結(jié),并簡(jiǎn)要介紹了江西華晨香料化工有限公MA編號(hào)3091,并經(jīng)FDA(美國(guó)食品及藥物管理司γ-十一內(nèi)酯的合成工藝。收稿日期:2015 -05 -29;修訂日期:2015 -06-27作者簡(jiǎn)介:周作良(1964-),男,研究員,目前所從事精細(xì)化工專業(yè)的研究工作。江西科學(xué)2015年第33卷末端的w位置轉(zhuǎn)移至β、γ位置,然后在加熱條件1反應(yīng)機(jī)理下內(nèi)酯化(環(huán)化)反應(yīng)而成[3],1.1 +- 烯酸制備γ-+一內(nèi)酯異構(gòu)化:酸性條件下,y-十一烯酸異構(gòu)化,其雙鍵由鏈H2C=CH(CH2).COOH-濃硫酸+CH(CH2).CH=CHCH2C0OH內(nèi)酯化:CH3(CH)&CH=CHCH2C00H-- +CH(CH)CHCH2CH2CH=O0一1.2 正辛醇、丙烯酸(酯)制備γ-+- -內(nèi)酯得到的中間體再進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng)，得到γ-十一內(nèi)正辛醇和丙烯酸(酯)在引發(fā)劑的引發(fā)下，正酯,反應(yīng)歷程:辛醇自由基與丙烯酸甲酯進(jìn)行游離基加成反應(yīng)，游離基加成反應(yīng):CH(CH),CH2OH+CH=CHC0OH引發(fā)劑+CH(CH)CHCH,CH2COOHOH閉環(huán)反應(yīng):H2C--CH2CH(CH2)CHCH2CH2C00H-H*→CH,(CH),HCC=0o/0H合催化劑合成y-十一內(nèi)酯,高氯酸和(-十-烯酸2 γ-十一內(nèi)酯的合成方法物質(zhì)的量比為1.0,在80~90 C條件下反應(yīng)3-52.1十-烯酸制備y-+-內(nèi)酯的方法h,y-十一內(nèi)酯的收率接近60% [6以十- ~烯酸為原料合成γ-十一內(nèi)酯方法采2.2正辛醇、 丙烯酸(酯)制備γ-+一內(nèi)酯方法用的催化劑主要是濃硫酸,也有高氯酸作為催化以正辛醇與丙烯酸酯為原料的合成法中，引劑的報(bào)道。濃硫酸催化十一烯酸合成γ-十一內(nèi)發(fā)劑主要有甲基、乙基、二叔丁基或二特丁基等過(guò)酯,- -般在80~100 C條件下反應(yīng)6-8 h,y-十一氧化物,其中二叔丁基過(guò)氧化物的操作更安全。內(nèi)酯的收率-般在45%左右。催化劑可以是硼酸、磷酸、對(duì)甲苯磺酸等,也可以劉偉在十- ~烯酸合成γ十一內(nèi)酯的過(guò)程中，是氯化鋅、溴化鋅、磷酸氫二鉀、無(wú)水硫酸鈉等無(wú)采用80%的硫酸,并在硫酸用量為十- ~烯酸1. 15機(jī)鹽。倍的條件下，考察了反應(yīng)時(shí)間和溫度等因素對(duì)產(chǎn)吳立成等人綜合了日本蘇聯(lián)的有關(guān)文獻(xiàn)，結(jié)率的影響,篩選出溫度控制在90 °C左右,反應(yīng)8 h合實(shí)際情況，確定了以丙烯酸酯和飽和直鏈醇為的收率達(dá)到47%[4]。為了縮短反應(yīng)時(shí)間,提高產(chǎn)原料,在過(guò)氧化二叔丁基引發(fā)劑和催化劑的存在品收率,該作者還采用70%高氯酸和98%濃硫酸中國(guó)煤化工酯和γ-十一內(nèi)酯。該作為混合催化劑,在100 C反應(yīng)1 h,y-十一內(nèi)酯HYHCNMHG垃的主、副反應(yīng)歷程,探的收率達(dá)到48.8%[5]。高氯酸的催化效果較濃討了反應(yīng)物料比、溫度、引發(fā)劑和催化劑等影響因硫酸好,但成本較高,而采用高氯酸和濃硫酸混合素,確定了合理的工藝參數(shù)為:反應(yīng)溫度140 ~催化劑生產(chǎn)成本可降低- -些,且收率與單獨(dú)使用200 C ,原料醇與丙烯酸酯摩爾比為3 ~8,過(guò)氧化高氯酸相近。馮佳佳等人采用高氯酸和濃硫酸混物與丙烯酸酯的摩爾比為2 ~20,在100份重的第4期周作良等:y-十一內(nèi)酯的合成研究●477.丙烯酸酯中加入催化劑0.1 ~10份,r-十一內(nèi)酯v-十一內(nèi)酯的合 成裝置,其中原料儲(chǔ)罐連接靜態(tài)的收率達(dá)到75%以上(以丙烯酸酯計(jì)),產(chǎn)品折光混合器,靜態(tài)混合器通過(guò)計(jì)量泵連接管式反應(yīng)器,指數(shù)(20 C)1.449 4,比重(25 C/25 C)0. 942管式反應(yīng)器連接減壓精餾塔。管式反應(yīng)器為帶有0,酸值0.20,酯含量99. 72%[7]。該作者還通過(guò)加熱夾套的內(nèi)徑為5 ~40 mm,長(zhǎng)度為5~50 m的正交實(shí)驗(yàn),找到了影響y-十一內(nèi)酯收率的因素,管段。合成過(guò)程中，該作者將正辛醇與催化劑硼經(jīng)過(guò)反應(yīng)參數(shù)的優(yōu)化,指出在引發(fā)劑過(guò)氧化二叔酸或溴化鋅按照摩爾比(50 ~300) : 1在儲(chǔ)罐中丁基和催化劑作用下,經(jīng)過(guò)120 C、6-8h的自由混合,將丙烯酸與正辛醇及引發(fā)劑過(guò)氧化二叔丁基加成、閉環(huán)反應(yīng)制得γ-十一內(nèi)酯,以丙烯酸酯基或過(guò)氧化苯甲?；蜻^(guò)氧化氫叔丁基按摩爾比1計(jì),y-十一內(nèi)酯收率達(dá)到75%以上[8。蔡寶國(guó)等. : (2~4) : (0.1 ~1.0)在另一儲(chǔ)罐中混合,然后人介紹了一種以正辛醇、丙烯酸甲酯為原料,二叔將兩個(gè)儲(chǔ)罐中的物料等流速加人靜態(tài)混合器進(jìn)行丁基過(guò)氧化物為引發(fā)劑制備γ-十一內(nèi)酯的方法，混合處理后,混合物料再進(jìn)人管式反應(yīng)器,反應(yīng)溫產(chǎn)品收率達(dá)82%。該方法丙烯酸甲酯與正辛醇度120~180 C,壓力0.1 ~2.0 Mpa,流速1.5 ~的摩爾比為1 :7,二叔丁基過(guò)氧化物用量為反應(yīng)4.0L/h,反應(yīng)時(shí)間5-30min,產(chǎn)物減壓精餾的操混合物的1% ,在170~180 C反應(yīng)6 h,去除甲醇作壓力不超過(guò)1.0kPa,釜溫130~180C,回流比后的γ-十一內(nèi)酯粗品濃度為70% ~ 80% ,經(jīng)精制6.5~25,從塔頂產(chǎn)出純度不低于99%的桃醛,收得到γ-十一內(nèi)酯含量≥98%[9。馮佳佳以正辛率可達(dá)到80%以上[1。許松林等人還在專利醇和丙烯酸甲酯原料,過(guò)氧化-二特J基為引發(fā)劑,CN201210279116中,將每摩爾正辛醇含有0.1 ~通過(guò)自由基加成合成γ-十一內(nèi)酯。丙烯酸甲酯和正0.3 g的硼酸，摩爾比為(0.5~2) : 1 : (0.01 ~辛醇的投料比為1 :7, 180 C下催化劑反應(yīng)8 h,以0.5)的正辛醇、丙烯酸及過(guò)氧化二叔丁基通人混丙烯酸甲酯為基準(zhǔn)的產(chǎn)品收率78%。合成過(guò)程合器混合均勻,在微反應(yīng)器中，于100~180 C,反添加的催化助劑包括酸(磷酸、硼酸)、鹵化鋅(鹵應(yīng)5 - 60 s,合成的γ-十一內(nèi)酯產(chǎn)率85%以上[3]素可以是氯、溴和碘)和無(wú)機(jī)鹽(磷酸二氫鉀、無(wú)丁寶維和許松林對(duì)丙烯酸和正辛醇自由基反應(yīng)合水硫酸鈉)。該作者采取真空間歇精餾研究了γ-成桃醛的表觀動(dòng)力學(xué)方程進(jìn)行了探討,比較了過(guò)十一內(nèi)酯的熱敏性,確定了精餾過(guò)程中釜溫應(yīng)控氧化二叔丁基、過(guò)氧化苯甲酰、過(guò)氧化氫叔丁基對(duì)制在180 C以下,真空度應(yīng)低于4 kPa。在操作壓自由基加成反應(yīng)的影響,并以硼酸為催化劑,辛醇力5kPa時(shí),精餾釜溫超過(guò)180C,精餾收率會(huì)降與丙烯酸摩爾比為6.5 : 1,丙烯酸和過(guò)氧化二叔低。此外,該作者采取變回流比操作,采出初期設(shè)丁基的摩爾比為10:1,混合物的滴加速度為3定回流比為8,后期設(shè)定回流比為12,產(chǎn)品純度超mL/h,反應(yīng)溫度為178 C,反應(yīng)時(shí)間為4 h,桃醛過(guò)99%[10]。秦榛,趙玲篩選出γ-十一內(nèi)酯反應(yīng)的收率達(dá)到60%以上[14]。范一義在其專利過(guò)程動(dòng)力學(xué)的基本條件,即在DTBP引發(fā),155 ~CN201010297217.5中，先將丙烯酸(酯)與醇按185 C,正辛醇和丙烯酸摩爾比為6.5 : 1,進(jìn)行摩爾比1 : (3~30)投人反應(yīng)體系,催化劑為二叔常壓反應(yīng)。確定了γ-十一內(nèi)酯反應(yīng)過(guò)程中的主丁基過(guò)氧化物或過(guò)氧化苯甲酰,氮?dú)獗Ｗo(hù)下于反應(yīng)是正辛醇與丙烯酸發(fā)生的自由基加成及酯化160~280 C反應(yīng)5 h后,再進(jìn)行精餾,塔頂溫度反應(yīng),副反應(yīng)主要是丙烯酸與體系內(nèi)其他自由基65~180 C ,真空壓力133~1 000 Pa,回流比1 :發(fā)生的自聚反應(yīng)。體系內(nèi)可能發(fā)生的副反應(yīng)是正(1 ~12) ,得到純度99%y-+- -內(nèi)酯['5]。 花王公辛醇在引發(fā)劑存在條件下的受熱裂解,發(fā)生氧化司在日本專利JP08231525中,公開了以含水丙烯形成正辛酸,正辛酸還會(huì)進(jìn)一步與體系中的正辛酸或丙烯酸甲酯、正辛醇為原料合成γ-十一內(nèi)酯醇發(fā)生酯化形成辛酸辛酯[3]。張富捐等人，以過(guò)的方法。該專利控制二叔丁基過(guò)氧化物:丙烯酸氧化二特丁基為催化劑,通過(guò)丙烯酸甲酯和正辛YH中國(guó)煤化工應(yīng)溫度165~ 185 c,醇反應(yīng)合成γ-十一內(nèi)酯,研究了影響產(chǎn)品收率的CNMHG鉀或溴化鋅作閉環(huán)催因素,確立了合理的反應(yīng)條件:丙烯酸甲酯與正辛化劑,合成ry-十一內(nèi)酯的得率分別為70% .69%醇的質(zhì)量比為1 : 7,催化劑用量為反應(yīng)物總量的和74% [16]。長(zhǎng)谷川香料公司在JP040275282中,用0.8%,反應(yīng)溫度180C,回流時(shí)間(含加料時(shí)間辛醇在145 C回流過(guò)程中，用6 h滴加含有51.6 g2.5 h)4 h,收率65. 2%[川。許松林等人設(shè)計(jì)了丙烯酸甲酯、69.6g辛醇、0.5 g三甲基芐基氯化.478●江西科學(xué)2015年第33卷銨和4.4 g二叔丁基過(guò)氧化物的混合液，再經(jīng)1 h集正辛醇的含量低于2x10-3 kg/m’的γ-十一內(nèi)反應(yīng)后回收辛醇,y-十- -內(nèi)酯的收率達(dá)83. 4% [17]。酯質(zhì)量含量大于99.4%的產(chǎn)物[21。梅家慶在專利CN103030614中，在辛醇中滴加入現(xiàn)有合成技術(shù)中，y-十一內(nèi)酯香料主要來(lái)源辛醇、丙烯酸和催化劑等混合物,滴加時(shí)間4-8 h，于化學(xué) 合成均為外消旋體,香料香氣比較渾濁,人后續(xù)再反應(yīng)l h,辛醇和丙烯酸的質(zhì)量比為(4 ~8)工痕跡較為明顯,使用效果不理想。在手性γ-十: 1,反應(yīng)溫度140~ 190 C ,過(guò)氧化物和丙烯酸的 - -內(nèi)酯的制備方面，高棟華等人在專利CN20111-質(zhì)量比為1 : (5 ~ 10),反應(yīng)結(jié)束后回收辛醇,再0327576中,將正辛醇、手性CgH, MgI攪拌加熱經(jīng)精餾得到桃醛,收率72. 5%到175C,滴加按正辛醇、丙烯酸、過(guò)氧化二叔丁2.3其他制備 γ-十一內(nèi)酯的手段基配比液后,得含有手性中心配體Cg H，MgI的羥γ-十一內(nèi)酯質(zhì)量濃度需要大于99. 0% ,同時(shí)基酸,再進(jìn)行酸化調(diào)節(jié)pH =4.5,脫手性配體并內(nèi)其中辛醇雜質(zhì)含量應(yīng)低于5x10 -3 kg/m3 ,才能滿酯化后，得含(S)-( -)-γ-十一內(nèi)酯的反應(yīng)混合液，足出口要求。在γ-十一內(nèi)酯的純化方面,現(xiàn)有的經(jīng)粗蒸回收辛醇后,再經(jīng)精餾后得到(S)-(-)-y-研究主要是采用減壓蒸餾的方法。如許松林等十一內(nèi)酯目標(biāo)產(chǎn)物,對(duì)映體過(guò)量值為97% ,產(chǎn)率人,根據(jù)γ-十一內(nèi)酯的熱敏性進(jìn)行了粗品提純的為75% [22間歇真空精餾研究,精餾塔有效填料高度為1.52.4 華晨公司y-+-內(nèi)酯的合成路線m,塔柱直徑25 mm,內(nèi)裝3 mmx3 mm的高效不目前γ-十一內(nèi)酯生產(chǎn)商主要有安徽華業(yè)化銹鋼Q環(huán)填料,理論塔板數(shù)約為36。試驗(yàn)表明:工有限公司和日本花王公司，從相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道表采用變回流比操作，操作壓力不超過(guò)4.0 kPa,釜明,他們采取丙烯酸(酯)與正辛醇為原料的合成溫低于170 C, γ-十一內(nèi)酯的純度達(dá)到99%以路線。 江西華晨香料化工有限公司也以丙烯酸甲上，精餾收率達(dá)到72. 4% ,產(chǎn)物中辛醇含量小于2酯 與正辛醇為原料,采用過(guò)氧化二叔丁基為引發(fā)x 10-3 kg/m3[9。 許松林等人設(shè)計(jì)了一種間歇?jiǎng)?以改性鈮酸作為催化劑,在165 ~ 185 C條件下精餾裝置,精餾塔的高徑比為0.4~0.5,塔釜帶反應(yīng)3-5 h,制得γ-十一內(nèi)酯,產(chǎn)品收率81.5%。合夾套列管加熱器,產(chǎn)品純度可達(dá)99wt%以上。該成過(guò)程采用改性鈮酸作為催化劑,使得催化劑與裝置操作條件:以塔頂壓力133.3~1 333 Pa,塔釜反應(yīng)產(chǎn)物分離方便,適合工業(yè)化生產(chǎn)。另外,由于溫度150~ 180 C進(jìn)行變回流比操作。當(dāng)塔釜溫γ-十一內(nèi)酯屬于熱敏性物質(zhì),如精餾溫度較高、時(shí)度為145~ 155 C時(shí),以回流比5~ 10從塔頂采出間較長(zhǎng)，產(chǎn)品香氣會(huì)受到影響。為此，華晨公司將辛醇為代表的輕組分;當(dāng)塔釜溫度為155~165 C非均相共沸精餾技術(shù)應(yīng)用于γ-十一內(nèi)酯香料分時(shí),以回流比2 ~8從塔頂采出純度合格的y-十離過(guò)程中,縮短了物料在精餾釜中的滯留時(shí)間,避-.內(nèi)酯[20]。在γ-十一內(nèi)酯中微量正辛醇的控制免了在γ-十一內(nèi)酯產(chǎn)物夾帶異味,尤其是焦味。方面,許松林等在專利CN201210255906中,采用相比于通常精餾方式,非均相共沸精餾時(shí)間可縮連接有冷井、擴(kuò)散泵和真空泵的刮膜式分子蒸餾短近1/3,y-+-內(nèi)酯的香氣純正(表1),受到調(diào)裝置,維持真空穩(wěn)定后,導(dǎo)熱介質(zhì)加熱到80~120香師的歡迎，而且每公斤γ-十一內(nèi)酯的精餾成本C時(shí),將97.5%以上的γ-十一內(nèi)酯粗品進(jìn)行刮膜要下降7元左右。該合成工藝簡(jiǎn)便,能夠做到清式蒸餾,控制真空度1 ~7 Pa, 進(jìn)料速度0.2~1潔生產(chǎn)。mL/s,刮膜器轉(zhuǎn)速3~5 r/s,冷凝水溫度15 C ,收表1華晨公司 與國(guó)內(nèi)外同類產(chǎn)品質(zhì)量指標(biāo)對(duì)比表項(xiàng)目香氣相對(duì)密度,25/25 C折光指數(shù)/20 °C酸值 mgkon含量/GC收率/% .江西華晨桃子樣香氣0.94299.381.3中國(guó)煤化工安徽華業(yè)濃甜桃子果香0.941 ~0. 9441.45≥98.5%/YHCNMHG日本花王公司桃子和杏仁樣香氣0. 941 ~0.9441.4480~ 1.453 0≤2.07行標(biāo)QB/T1784-2007果香. 桃子樣香氣1.4480~1.4530≥98. 0%注:華晨公司檢測(cè)數(shù)據(jù);安徽華業(yè)化工有限公司數(shù)據(jù)來(lái)源其公司網(wǎng)站htp://www. anhuihuaye. com;日本花王公司數(shù)據(jù)來(lái)源網(wǎng)站http://detail. 1688. com/offer和專利JP08231525。第4期周作良等:y-十一內(nèi)酯的合成研究.479.[8] 吳立成,許俊英,王復(fù)琴,等.合成桃醛香料[J].河3結(jié)束語(yǔ)北化工, 1987(2):6- 10.γ-十一內(nèi)酯的合成研究目前主要還是采用丙[9] 蔡寶國(guó),孫曄, 金東元,等. γ-十一內(nèi)酯合成工藝的研究[J].香料香精化妝品,2003(2):4 -6.烯酸甲酯和正辛醇為原料,經(jīng)過(guò)氧化物引發(fā)劑引[10] 馮佳佳,姜斌. γ-十一內(nèi)酯的合成與提純研究[ D].發(fā),進(jìn)行游離基加成,再進(jìn)行內(nèi)酯化反應(yīng)。自由基天津:天津大學(xué),2007. .加成引發(fā)劑、內(nèi)酯化催化劑,以及精餾工藝的篩選[11] 張富捐，王經(jīng)亞,張翔宇. γ-十一內(nèi)酯的合成研究是y-十一內(nèi)酯單體香料的研究熱點(diǎn)。江西華晨[J].許昌學(xué)院學(xué)報(bào),2005(2):121-123.香料化工有限公司采用丙烯酸甲酯和正辛醇為原[12] 許松林,米文強(qiáng),卞銳,等.桃醛的制備裝置及方法料,以過(guò)氧化二叔丁基為引發(fā)劑,以改性鈮酸作為[P].中國(guó):2012.內(nèi)酯化催化劑,并在精餾工序中采取非均相共沸[13]許松林,米文強(qiáng),卞銳,等.以微反應(yīng)器裝置合成桃精餾技術(shù),蒸餾效率高,物料滯留時(shí)間短,實(shí)現(xiàn)了醛的方法[P].中國(guó):2012.γ-十一內(nèi)酯的工業(yè)化生產(chǎn)。[14]丁寶維,許松林.桃醛合成工藝優(yōu)化及其動(dòng)力學(xué)研究[D].天津:天津大學(xué),2009.[15] 范一義. - 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