2007年9月三門(mén)峽職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào)Sep. ,2007第6卷第3期Jourmal of Sanmenxia PolytechnicVol6.No.3一===;=科學(xué)與技術(shù)逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用帥行明，秦明利(漯河職業(yè)技術(shù)學(xué)院,河南漯河462002)摘要:逆向合咸法對(duì)人們進(jìn)行有機(jī)物的分析、設(shè)計(jì)及合成具有簡(jiǎn)便、有效的指導(dǎo)作用,通過(guò)實(shí)例分析把它的思維方法和本質(zhì)內(nèi)容展現(xiàn)出來(lái),有利于幫助學(xué)習(xí)者確立進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)的正確思想,為開(kāi)展創(chuàng)造性的工作奠定扎實(shí)的理論基礎(chǔ)。關(guān)鍵詞:目標(biāo)化合物;逆向合成;切斷;前體中圖分類(lèi)號(hào):O62文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章 編號(hào):1671-9123(2007 )03-0101-02收稿日期:2007-02-18作者簡(jiǎn)介:帥行明(1969-),男,河南信陽(yáng)人，漯河職業(yè)技術(shù)學(xué)院講師。0前言路線。這個(gè)目標(biāo)分子有兩個(gè)甲基要引入,環(huán)已基不有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。通常在需切斷,所以有兩種切斷方法:有機(jī)合成中,設(shè)計(jì)合成路線的方法有兩種:一是從+ CHMg!原料出發(fā),選擇適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)逐步轉(zhuǎn)變下去直到合成目標(biāo)化合物。但這種方法對(duì)合成結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的化合-MgBr. CH.CHO物往往由于合成路線太長(zhǎng)，反應(yīng)步驟較多, -下感到不知從何著手。另一種方法就是逆向合成法,簡(jiǎn)路線(a)稱逆合成法(retrosynthesis),又叫反向合成。逆向合成法就是從需要的合成目標(biāo)分子出發(fā)，oo+ CH2COCH)按一定的邏輯推理原則，推出目標(biāo)分子的前體路線(b)(precursers),再逆向推出前體的前體, 繼續(xù)逆向推兩條路線相比路線(b)較路線向短，且按(b)切斷生理下去直到推導(dǎo)出簡(jiǎn)單的起始原料,其合成過(guò)程剛成的前體結(jié)構(gòu)較間)的更為簡(jiǎn)單,因此路線(b)更優(yōu)越。好與這一逆向推理過(guò)程相反,故稱逆向合成法。在2應(yīng)有合理的切斷依據(jù)，即“能合逆向合成法中，往往需要把目標(biāo)分子的某些鍵“切才分”斷”(disconnect),意思是在合成過(guò)程中可以在這一切.COOCH3斷部位生成新鍵。所切斷的分子碎片可以想象為不同的合成前體,繼續(xù)通過(guò)切斷前體成更小的碎片,直如設(shè)計(jì)合成Ph>COOCH3的合理路線,"到和起始原料相對(duì)應(yīng)的碎片。其切斷的路徑有兩種:怎樣才能比較順利地完成這一逆向推導(dǎo)合成y COOCH,是soocm,過(guò)程呢?其關(guān)鍵在于鍵的切斷,如果切斷的鍵是正Ph> < COOCH,ph> < cooCHy確的切斷,其合成過(guò)程可以順利進(jìn)行，否則達(dá)不到路徑(.)目的。這就要在切斷鍵的過(guò)程中掌握切斷規(guī)律,做路徑(a)到有章而行。gcoocn,中國(guó)煤化工21+切斷一般要遵循下列5個(gè)原則，現(xiàn)結(jié)合實(shí)例逐一說(shuō)明。[HCNMHGCOoCH;1合成步驟盡可能少路徑(b)OH如設(shè)計(jì)二甲基環(huán)已基甲醇的合成如果按照路線(a)切斷得到的是-一個(gè)難合成的101逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用中間體,無(wú)法繼續(xù)切斷，問(wèn)題得不到簡(jiǎn)化。若按照反應(yīng)。路線 0+ :cn- Pls (葉立德反應(yīng)類(lèi)型)內(nèi)低路線短、操作簡(jiǎn)便、中間體和產(chǎn)物易于純化、而4.2碳碳單鍵附近沒(méi)有官能團(tuán)且產(chǎn)率高的合成路線,不僅僅取決于其掌握化學(xué)知RL CH)CHr R2__ = RL CH& + cH5R2識(shí)的寬度和深度,也取決于其準(zhǔn)確分析問(wèn)題的能選擇適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)金屬化合物與鹵代烴或磺酸力、邏輯思維能力、逆向思維能力.靈活運(yùn)用和組合酯反應(yīng)。反應(yīng)的能力?？傊?，它要求每-一個(gè)學(xué)習(xí)者既要在學(xué)4.3碳碳單鍵上有含氧官能團(tuán)習(xí)和實(shí)踐中不斷深人地探詢規(guī)律及總結(jié)經(jīng)驗(yàn),又要RI-CH2子CHzOH-一 R'- -CH2+ +CH50十H善于思維,把理論和經(jīng)驗(yàn)轉(zhuǎn)化為實(shí)踐并指導(dǎo)實(shí)踐。選擇適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)金屬化合物與羰基化合物反參考文獻(xiàn):[1]劉清福邢臺(tái)學(xué)院學(xué)報(bào)[].中國(guó)邢臺(tái),2004(2).應(yīng)。[2]伍越襄,李偉沈曉明.有機(jī)化學(xué)[M].北京.中國(guó)科學(xué)技術(shù)出4.4碳碳單鍵在烯鍵的β位版社,2002.H2C- -CH- _CHzfR- -+ H2C-CH-CHt +R[3]胡宏編.有機(jī)化學(xué)[M].北京高等教育出版社,2001.選擇含烯丙基的親電試劑與有機(jī)金屬化合物[4]邢其毅其礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)IM]北京高簽教育出版社，2002中國(guó)煤化工TYHCNMH(責(zé)任編輯李少斌)102