天然產(chǎn)物研究與開發(fā) Nat Prod Res Dey2012,24:1491-1495文章編號:1001880(2012)10-149105南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究進展劉志東,曲映紅2,王媛',李靈智',黃洪亮中國水產(chǎn)科學(xué)研究院東海水產(chǎn)研究所,上海200002海海洋大學(xué)食品學(xué)院,上海201306摘要南極磷蝦因其生活環(huán)境和方式的特殊性而具有產(chǎn)生新型生物活性物質(zhì)的巨大潛力,也因其巨大的生物資源量和潛在的漁業(yè)價值而日益受到人們的重視。南極磷蝦生物活性物質(zhì)包括酶脂質(zhì)甲殼素、生物活性肽和紫外吸收物質(zhì)等。本文綜述了南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究進展并展望了南極磷蝦生物資源開發(fā)利用的前景。關(guān)鍵詞:南極磷蝦;生物活性物質(zhì);進展中圖分類號:R284.2文獻標(biāo)識碼:AThe development of the bioactive substances of the Antarctic krillLIU Zhi-dong, QU Ying-hong, WANG Yuan, LI Ling-zhi, HUANG Hong-lingEast China Sea Fisheries Research Institute, Chinese Academy of Fishery Sciences, Shanghai 200090, China;College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, ChinaAbstract: Antarctic krill( Euphausia superb ) lives in the special environment in its particularly active way of life, whichhas powerfully potential in producing novel bioactive substances. It is also the subject of a large fishery now. While a fewproduce bioactive substances have been described and researched. The bioactive substances derived from Antarctic krillare diverse, including enzymes, lipids, chitin, bioactive peptides and the substances of UV-abeorbing and so on. The bio-active substances derived from Antarctic krill are reviewed in order to fuing this resource.Key words: Antarctic krill; bioactive substances; development磷蝦屬于節(jié)肢動物門,甲殼綱磷蝦目。全世界特的生活方式而使其具有產(chǎn)生新型生物活性物質(zhì)的共有85種磷蝦,其中生活在南極海域的磷蝦僅有7巨大潛力。因此,南極磷蝦已經(jīng)成為近年來食品科8種;-般將生活在南緯50°以南環(huán)南極海域的磷學(xué)醫(yī)學(xué)營養(yǎng)學(xué)和藥學(xué)等學(xué)科的研究熱點之一。蝦通稱為南極磷蝦,但通常所講的南極磷蝦指的是本文綜述了南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究進展,以南極大磷蝦( Euphausia Superba Dana)。南極磷蝦期對我國南極磷蝦生物資源的開發(fā)利用提供依據(jù)。是地球上多細胞生物中生物量最大繁衍最成功的1蛋白酶系單種生物之一,是整個南大洋生態(tài)系統(tǒng)能量和物質(zhì)流動的關(guān)鍵環(huán)節(jié)[2]。根據(jù)最新估計,南極磷蝦的南極磷蝦體內(nèi)的蛋白酶系具有耐低溫和活性高生物量為6.5-10.0億噸。2007年10月,我國成的特性研究人員對此開展了廣泛的研究。南極磷為“國際南極海洋生物資源養(yǎng)護委員會”正式成員,蝦基于抑制劑所控制的酶系組合而具有高效的消化取得了開發(fā)利用南極海洋生物資源的資格;200年系統(tǒng)這些酶系的高效性巳經(jīng)在南極磷蝦死亡后抑12月我國首次派出兩艘漁船赴南極海域開展南極制系統(tǒng)失效后發(fā)生的自溶現(xiàn)象得到印證。 Miroslaw磷蝦資源探捕,這標(biāo)志著我國科學(xué)開發(fā)利用包括南Fk(1984)提出了南極磷蝦酶的制備方法,包括南極磷蝦在內(nèi)的南極海洋生物資源邁出了第一步1極磷蝦丙酮粉末的制備,水提取,硫酸銨分離和南極磷蝦由于處于低溫、嚴酷的生活環(huán)境和獨 Sephadex G75柱層析;酶的純化達到106倍,回收率為76%;聚丙烯酰胺凝膠電泳顯示純化的酶為同收稿日期:201140413接受日期:20110630基金項目:中央級公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費專項資金(種物質(zhì)。中國煤化工開究發(fā)現(xiàn)以酪蛋國水產(chǎn)科學(xué)研究院東海水產(chǎn)研究所,2090);國家白為底物時CNMHG是物活性在中性“863·計劃(2012AA02304);南北極環(huán)境綜合考察專項(JDzx201000);南極海洋生物資源開發(fā)利用專項pH時最高;0℃時對南極磷蝦整體的降解同35℃幸通訊作者Eml; cahal@163.c0m時的降解情況類似;此外,類胰凝乳蛋白酶約占南極1492天然產(chǎn)物研究與開發(fā)Vol. 24磷蝦自溶酶活性的40%。 Hellgren等(1986)在南極夠顯著加快人工控制潰瘍模型傷口的愈合。JR.磷蝦體內(nèi)發(fā)現(xiàn)一個可以清除壞死組織潰瘍、纖維和 Mekkes等(1996)采用動物模型比較了南極磷蝦酶血痂等的酶系,該酶系同時具有外切酶和內(nèi)切酶的與纖維蛋白酶、DNA酶木瓜蛋白酶對壞死組織的活性。 Turkiewicz等(1986)從南極磷蝦的消化系統(tǒng)清創(chuàng)效果,結(jié)果表明南極磷蝦酶對傷口的清創(chuàng)效果中分離獲得一種巰基依賴性絲氨酸蛋白酶一酸性糖最好且呈劑量依賴性。 Sangwan等(1999研究了南蛋白酶糖類物質(zhì)含量為5%,分子量為31000Da,極磷蝦酶對角膜堿燒傷的效果,結(jié)果表明南極磷蝦C端序列為Phe,Tyr,Iys,Gly和Ieu。 Sheller等酶可以有效降低角膜堿燒傷后其上皮細胞的再生和(1989)研究發(fā)現(xiàn)南極磷蝦體內(nèi)含有胰蛋白酶,3種潰瘍面基質(zhì)的生成。此外,南極磷蝦酶作為消化促以上的絲氨酸蛋白酶和2種以上的羧肽酶,其對復(fù)進劑和血栓溶解劑的專利已經(jīng)公開。瑞典的費迪爾雜蛋白質(zhì)的降解活性比目前所有的商品蛋白酶都等根據(jù)南極磷蝦酶具有非免疫原性的特點,用于制髙。進一步研究發(fā)現(xiàn)以纖維狀蛋白和酪蛋白為底物備治療感染藥物,炎癥藥物以及疼痛藥物等并申請時,南極磷蝦酶比胰蛋白酶具有更高的活性。Turk-了專利1:2lewIcz等(1991)研究發(fā)現(xiàn)南極磷蝦絲氨酸蛋白酶對膠原蛋白具有降解作用;該酶具有較高的糜蛋白2幾丁質(zhì)酶系酶活性,其活性不受金屬螯合劑的影響。 Anders南極磷蝦體內(nèi)含有豐富的幾丁質(zhì)酶N- acetyl-BBucht和Bj0 m Karlstad(1991)采用親和色譜和離 D-glucosaminidase( NAGase,EC3.2.1.52),其參與子交換色譜相結(jié)合從南極磷蝦中分離得到三個絲氨了南極磷蝦的消化和蛻皮過程。 Marianna Turk酸蛋白酶,每一種酶在 SDS-PAGE上都有單一的蛋 leiCa等(1985)采用聚丙烯酰胺凝膠電泳分離純化白質(zhì)條帶(3000oDa),這表明他們的純度和分子得到(1-3)-[3-葡聚糖酶[(l-→3)-[3-D-葡聚糖水量是相同的。 Ruben o. Bustos等(199)采用親和解酶,EC3.2.1.6],研究發(fā)現(xiàn)該酶只能通過內(nèi)切斷色譜和p-對氨基苯甲脒4B從南極磷蝦加工廢水中裂機制斷裂(1→3)BD連接健。南極磷蝦內(nèi)切(1→純化類胰蛋白酶,分子量范圍為32000到330003)B糖苷酶的活性主要取決于酶分子的游離巰基Da。 Salamanca等(2001)從南極磷蝦蛋白酶中基團。 Rehbein等(1986)研究發(fā)現(xiàn)南極磷蝦的分離出一種類胰蛋白酶,20℃時具有很高的活性,胃部和消化道部位具有很高的幾丁質(zhì)降解酶活性。分子量為30kDa,等電點為4.16。 Ewald b.M. G Peters等(199,1999采用色譜法從南極磷蝦分Denner等(2001)從南極磷蝦共附微生物分離得到離獲得兩種亞型的幾丁質(zhì)酶 NAGase: NAGase b和的菌株胞外產(chǎn)物中獲得適冷性的金屬蛋白酶。J. NAGase c,單克隆抗體技術(shù)證明這兩種酶不是嚴格Sjodahl等(2002)采用毛細管電泳法證實了南極磷意義上的同功酶,但可能在南極磷蝦代謝的過程中蝦中的酶主要是酸性蛋白酶,包括3種絲氨酸類胰發(fā)揮了不同的作用。 Marianna Turkiewicz等(2000)蛋白酶1種絲氨酸類胰凝乳蛋白酶以及2種羧肽從南極磷蝦分離純化得到兩個內(nèi)切1,4B-木聚酶酶A和2種羧肽酶B。采用毛細血管電泳和基質(zhì)輔(EC32.1.8)。助激光解析電離飛行時間質(zhì)譜測定丁這些劇的分子3紫外吸收物質(zhì)白酶的活性分別是牛胰蛋白酶的12倍和60倍8紫外輻射(UVR,280400m)是對水生生物反由于南極磷蝦酶系的特殊性,因此可以廣泛應(yīng)應(yīng)最強的波長,能夠影響整個生態(tài)系統(tǒng)31。UVR用于醫(yī)藥、食品加工和洗滌行業(yè)9。南極磷蝦酶通常被認為是一種應(yīng)激因子,可以引起浮游植物的在清除創(chuàng)傷特性方面已經(jīng)采用免疫技術(shù),LCMS,副反應(yīng),如降低生長和光合的速率以及損傷遺傳SDS-PAGE電泳和毛細管電泳技術(shù)進行了研究,獲物質(zhì)。此外,UVB區(qū)間(290320m)的輻射可得了南極磷蝦酶主要成分的分子量,電荷和免疫特以直接造成DNA的損傷,危害更大。征的信息。與南極磷蝦酶的臨床研究相關(guān)的另一個MAAsV凵中國煤化工ads)在不同地特征是南極磷蝦酶精制分析方法的研究。 Westerhof區(qū)和種類CNMHG尤其是在許多種等(1990發(fā)現(xiàn)南極磷蝦酶制劑清除腿壞死組織的類的海藻中更常見,其最大吸收波長正好處于UV-B效果明顯。 Melrose(1995)發(fā)現(xiàn)南極磷蝦酶制劑能區(qū)域y。MAAs來自于一種在動物中不常見的生VoL 24劉志東等:南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究進展1493化途徑一莽草酸途徑。研究表明海洋脊椎動物和無行列中。以色列的 Enzymotec公司宜布南極磷蝦油脊椎動物的MAAs來自于食物累積或者借助于藻類系列產(chǎn)品獲得歐洲新型食品稱號,包括其主打產(chǎn)品共生生物的轉(zhuǎn)運而使其免受紫外輻射∞。在南極 Krill Oil·及優(yōu)質(zhì)南極磷蝦油。美國 Azantis和瑞士磷蝦中也發(fā)現(xiàn)了MAAs的存在。南極磷蝦含有的 Ceutical公司宣布開發(fā)出富含 omega3脂肪酸的水MAAs的多樣性與捕獲地收集的天然浮游植物中的溶性南極磷蝦油。2008年,海王星公司的南極磷蝦MAAs非常接近,這可能與南極磷蝦營養(yǎng)來源中的油通過美國FDA審批,獲得安全成分認證并獲得美MAAs有關(guān)。隨著臭氧層空洞的不斷擴大,紫外吸國專利( Neptune Ocean Extract" U.S. Patent No.:6,收物質(zhì)作為防曬保護物質(zhì)應(yīng)用于防曬化妝品具有廣800,299B1)后,其在24個國家的專利也將通過歐闊的市場前景。洲專利局的審批,從而進一步保持了其在全球范圍4脂質(zhì)內(nèi)領(lǐng)先的磷蝦油供應(yīng)商地位。南極磷蝦的脂質(zhì)含量約為2.1%,主要是不他5甲殼素和脂肪酸;其中含有約4.02%的亞油酸, Omega3和甲殼素(甲殼質(zhì)、幾丁質(zhì)),即(1,4)2-乙酰胺卵磷脂等脂質(zhì)。 Saether等(1986)和 Kolakowska2-脫氧D葡聚糖大量存在于節(jié)肢動物的甲殼和低(1991)研究發(fā)現(xiàn)南極磷蝦的脂質(zhì)組成和含量隨季等植物的細胞壁中。甲殼素是一種多糖類聚合體節(jié)種類、年齡、捕獲和冷凍的時間的變化而變( polysacchridepolyer),在結(jié)構(gòu)上與纖維素相似,很容化) Kolakowska等(1994)發(fā)現(xiàn)南極磷蝦中n3易轉(zhuǎn)化成脫乙酰甲殼素。殼聚糖即(1,4)2·氨基2PUFA,EPA和DHA的含量很豐富這主要是由于脫氧BD-葡聚糖是甲殼素的脫乙酰產(chǎn)物2)。目南極磷蝦攝食了單細胞的海洋微藻。 Stonor等前,甲殼素/殼聚糖大多數(shù)以蝦、蟹殼為原料進行制(1991)采用 DEAE- and QAE-Sephadex和硅膠色譜,備。南極磷蝦殼中甲殼素的含量約占整條磷蝦干重從南極磷蝦組織中分離純化得到一個具有新型結(jié)構(gòu)的4%,因其個體小處理方便,因此,南極磷蝦殼內(nèi)的鞘磷脂( phosphonglycosphingo lipid),其脂肪酸鏈的甲殼素較易獲得l。為單不飽和的C2-和Cx脂肪酸。南極磷蝦中的膽固醇含量比魚中高但比蝦中紙21,此外,南極磷6生物活性肽蝦油具有比魚油更髙的氧化穩(wěn)定性。這是因為南極海洋生物蛋白質(zhì)資源的開發(fā)與利用是近年來的磷蝦油中含有高含量的蝦青素。南極磷蝦的眼球中研究熱點之一。美國、加拿大和澳大利亞等國在利還含有豐富的胡蘿卜素。 Bunea等(2004)發(fā)現(xiàn)用蛋白質(zhì)改性技術(shù)開發(fā)功能性蛋白質(zhì)和生物活性肽南極磷蝦中n3PUFA對健康的促進作用可能主要等方面取得了突破性的進展。南極磷蝦蛋白質(zhì)的濕與磷脂(PL)有關(guān);這可能與魚油中的n3PUFA和重含量達17.56%、干重達70%(以干物質(zhì)計)以甘油三酯相關(guān)不同2。上。目前,關(guān)于南極磷蝦生物活性肽的研究還較少,目前南極磷蝦油的實驗室提取方法主要是兩步只有日本學(xué)者對南極磷蝦尾部肉進行酶解獲得南極溶劑法1。然而,這種提取方法需要2個單獨的步磷蝦肽(AKPP),AKPP單劑量口服給藥能夠顯著降驟,費時較長。此外,兩步法沒有涉及在南極磷蝦油低自發(fā)性高血壓小鼠的的心臟收縮壓。AKPP進提取前從南極磷蝦中去除水。水對溶劑提取的干擾步分離純化獲得2個小分子肽,分別為VaIp和以及在南極磷蝦油提取前去除水極大的提髙了提取 Leu-Lys-Tyr氨基酸序列,兩者均具有抑制血管緊張率和減少了提取油中的水。另一種提取磷蝦油的方素轉(zhuǎn)化酶(ACE)的作用,ICx值分別為129M和法是利用超臨界CO2夾帶20%的乙醇3。然而,10.1M,具有潛在的降血壓活性。這一過程需要在油提取前在超過50℃時熱滅活脂肪酶。盡管熱滅活脂肪酶很可能導(dǎo)致酯健水解的減7特征性風(fēng)味物質(zhì)少和隨后更少的游離脂肪酸。膠囊化的南極磷蝦油南極中國煤化工境和成分組成被用作膳食補充劑具有多種潛在的健康功效因而含有CNMHG味物質(zhì),尤其是目前,越來越多的國外公司看到南極磷蝦油這富含對人體健康有益的生物活性物質(zhì)(如?；撬釢撛诘木薮笫袌?紛紛加入到生產(chǎn)南極磷蝦油的生物活性肽、核苷酸等)及微量元素,因而形成了獨1494天然產(chǎn)物研究與開發(fā)VoL 24特的風(fēng)味特征。因此,以南極磷蝦酶解物為基料,通過添加不同比例的氨基酸還原糖酵母精等風(fēng)味物11結(jié)束語質(zhì),通過控制 Maillard反應(yīng)條件來制備南極磷蝦海充分開發(fā)利用南極磷蝦巨大的生物資源,為我鮮調(diào)味品(0國16億人口的生存與發(fā)展進行基礎(chǔ)性、戰(zhàn)略性和前8蝦青素瞻性的探索和研究,是擺在我國科學(xué)家面前的一項艱巨而迫切的任務(wù)。南極磷蝦產(chǎn)業(yè)的發(fā)展趨勢是對蝦青素( Astaxanthin)即3,3-2二羥基4,42二捕獲的南極磷蝦進行全面綜合利用,特別是生物活酮基B,B2胡蘿卜素,分子式為CH2O4,是類胡性物質(zhì)的提取,分離和高值化產(chǎn)品的開發(fā)。隨著生蘿卜素家族的一員。日本研究人員發(fā)現(xiàn)蝦青素具物活性高效篩選技術(shù)和生物活性物質(zhì)解析技術(shù)的發(fā)有較高的抗氧化活性,其抗氧化能力是葉黃素的4展和聯(lián)用,南極磷蝦中的未知生物活性物質(zhì)還有待倍B胡蘿卜素的10倍,維生素E的550倍。Ta發(fā)現(xiàn)。目前我國對南極磷蝦及其產(chǎn)品綜合開發(fā)利kaichi等(2003)從南極磷蝦( Euphausia superba.)中用技術(shù)的研究工作已經(jīng)啟動,中國水產(chǎn)科學(xué)研究院分離得到蝦青素單酯和二酯。 RP-HPLC分離蝦青東海水產(chǎn)研究所等單位已經(jīng)開展了相關(guān)工作,已經(jīng)素酯主要取決于酯化脂肪酸的碳原子數(shù)和雙鍵數(shù),就南極磷蝦蛋白質(zhì)、生物活性肽,脂質(zhì)和酶等方面開通過場解析質(zhì)譜鑒定。蝦青素是一種在功能性食展了相關(guān)研究工作并取得了初步成果。因此,有關(guān)品、醫(yī)藥、飼料和化妝品等諸多領(lǐng)域和行業(yè)具有重要南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究和產(chǎn)業(yè)具有廣闊的發(fā)應(yīng)用價值的天然活性物質(zhì),許多甲殼動物由于體內(nèi)展和應(yīng)用前景積累蝦青素而變成了紅色。因此,探索從提取南極磷蝦甲殼素的下腳料中提取開發(fā)蝦青素,不僅有利參考文獻于推動南極磷蝦產(chǎn)業(yè)的可持續(xù)發(fā)展,提高南極磷蝦1 Roger PH, Elizabeth hll. The fishery on Antarctic krill defi產(chǎn)品的附加值,而且具有顯著的社會效益和經(jīng)濟效ecosystem approach to management. Reviews in Fish2 Fan W(fF),et al. Progress in spatiotemporal distribution9微量元素of Antarctic krill and environment survey of remote sensing.南極磷蝦全蝦的灰分含量為3.37%,蝦肉的灰Marine fisheries(海洋漁業(yè)),2010,32:95-1013SunS(孫松), Liu YQ(劉永芹). Antarctic krill and south-分含量為2.36%。南極磷蝦中含人體所需的鈣、ern ocean ecosystem. Chinese Journal of Nature(自然雜磷、鉀、鈉和硒等微量元素33。鮮活情況下南極志),2009,31:88-104.磷蝦肉氟的含量很低,在人類允許食用范圍內(nèi):但南4 Zhang os(張青松),WagY(王勇), Antarctic Research極磷蝦死后,蝦殼中的氟會很快滲透到蝦肉中,使得Progress of China in the Past 28 Years. Chinese Journal of南極磷蝦肉因含有過高量的氟而失去食用價Nare(自然雜志),2008,30:25260值3435。因此,南極磷蝦捕獲后必須盡快進行脫殼5 Ruben o bustos,etal. Purification of trypsin-like enzymes處理?；谀蠘O磷蝦氟含量高的特點,可以研究開from Antarctic krill processing wastewater. Process Biochemis發(fā)氟材料及相關(guān)產(chǎn)品。try,19935:32733310南極磷蝦共附微生物功能性基因 characterization of cryophilic proteases of marine o.b以及其他未知功能性物質(zhì)001,10(45):237-241由于南極特殊的自然地理條件和南極磷蝦獨特7 Ewald BM,al. Psychrobacter proteolyticus.now.,apychrotrophic, halotolerant bacterium isolated from the antarctic的生活方式,使得南極磷蝦為了適應(yīng)其生存環(huán)境而krill Euphausia superba dana, excreting a cold-adapted metal產(chǎn)生或具有某些人類未知或未深入開發(fā)利用的生物loprotease. System Appl Microbiol, 2001, 24: 44-53活性物質(zhì),如共附微生物,抗凍蛋白以及褪黑素等未8 Sjodahl J中國煤化工 inases from Antarctic知功能性物質(zhì)。對于南極磷蝦生物活性物質(zhì)進行深krill(EtCNMHG人研究,不僅有助于了解南極磷蝦的生存基礎(chǔ),而且tion,2002,26:153-161l也有可能獲得有益于人類生產(chǎn)和生活的資源。9 Yang d(楊棟). Studies on bioehemieal and histoehemicalVol劉志東等:南極磷蝦生物活性物質(zhì)的研究進展of proteolytie enzymes from Euphausia pacific. Qingdao: Chi- 24 Bunea R, et al. Evaluation of the effects of Neptune krill oilnese Ocean University, Master. 2003on the clinical course of hyperlipidemia. Alternative Medicine10 Nicol S, Foster J. 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