比學(xué)工程師Sum 229 No. 10Chemical Engineer2014年第10期工文章編號(hào): 102-1124(2014)10- 0067-02程師*完馬尿酸的合成王利葉',李公春”,劉亞軍2,王宏勝2(1.河南豫辰精細(xì)化工有限公司,河南許昌461000;2.許 昌學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南許昌461000)摘要:苯甲酰氯和甘 氨酸在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成馬尿酸鈉,再用鹽酸酸化得到馬尿酸,產(chǎn)率74.4%。關(guān)鍵詞:馬尿酸;甘氨酸;苯甲酰氣;合成中圖分類號(hào):0625.52文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:ASynthesis of hippuric acid'WANG Li-ye' ,LI Gong -chun?,LIU Ya-jun', W ANG Hong- sheng2(1. Henan Yuchen Fine Chemical Co, Ltd, Xuchang 461000, China; 2. College of Chenistry and Chemical Engineering,Xuchang University, Xuchang 461000, China )Abstract: Hippurie acid was synthesized by acylation of glycine using benzoyl chloride under condition ofsodium hydroxide solution. The reaction yield was 74.4%.Key words: hippuric acid; glycine ;benzoyl chloride ;synthesis馬尿酸又稱為苯甲酰氨基乙酸或苯甲酰甘氨義市予華儀器有限責(zé)任公司),FTIR-650型傅里葉酸。它是動(dòng)物體內(nèi)代謝的產(chǎn)物,馬尿酸容易被動(dòng)物變換紅外光譜儀(天津港東科技發(fā)展股份有限公排出體外,它是最先從馬尿中分離出來(lái)的酸性化合司)。物"。馬尿酸主要應(yīng)用于有機(jī)合成,醫(yī)藥及染料(如甘氨酸,苯甲酰氯,NaOH,鹽酸,所用試劑均為熒光黃H8GL分散熒光黃FFL)中間體,是合成醫(yī)分析純。藥馬尿酸美賽那明和馬尿酸烏洛托品的主要原料21。1.2 實(shí)驗(yàn)步驟馬尿酸可以作為配合物的有機(jī)配體,與金屬離子進(jìn)在50mL三口瓶中加入0.90g甘氨酸.9.6mL蒸行配位1341。在生物方面,馬尿酸是接觸甲苯、二甲苯餾水和4.8mL 6molL-'的氫氧化鈉溶液,磁力攪拌下,在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物,因此,馬尿酸是接觸甲苯、二慢慢滴加1.6mL苯甲酰氯,加完后繼續(xù)攪拌30min,甲苯的生物監(jiān)測(cè)指標(biāo),因此,只要在規(guī)定的采樣時(shí)保持溶液呈堿性。反應(yīng)結(jié)束后加入2.4mL蒸餾水和間內(nèi)測(cè)定它們?cè)谀蛞褐械暮孔兓?就可以通過(guò)觀2.4mL濃鹽酸的混合液,冷卻,有固體析出,抽濾,洗察馬尿酸在尿液中含量的變化來(lái)察看工人的中毒滌,干燥,稱量,得到1.45g 白色固體，產(chǎn)率74.4%。程度15-7]。馬尿酸的合成主要是用苯甲酰氯與甘氨酸在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)得到苯甲酰氨基乙酸鈉,然2結(jié)果與討論后用鹽酸酸化制得18。合成馬尿酸的反應(yīng)式如下:< )-0 smoucou :0)Na0L.80.2.1產(chǎn)品紅外譜圖分析對(duì)合成的馬尿酸在FTIR-650型傅里葉變換紅外光譜儀上用KBr壓片法進(jìn)行了紅外光譜測(cè)試,所1實(shí)驗(yàn)部分得紅外光譜見(jiàn)圖1 。從馬尿酸紅外譜圖可以看出:3343.96cem-1歸屬1.1 主要儀器和試劑為酰胺的N-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,3095.19cm-1歸CL-2A型恒溫電熱磁力攪拌器(鞏義市予華儀屬為羧基的0-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,2938.98cm-器有限責(zé)任公司),SHZ-D型循環(huán)式多用真空泵(鞏歸屬為苯環(huán)上C-H鍵伸縮振動(dòng)吸收峰,1750.70,1745.26em-'歸屬為羧基和酰胺羰基C=0伸縮振動(dòng)收稿日期:2014-07-28吸收峰, 1600.63, 1558.20, 1490.70, 1414.49cm-1歸屬基金項(xiàng)目:河南省重點(diǎn)科技攻關(guān)項(xiàng)目(132102210263)為苯環(huán)骨架振中國(guó)煤化工6cm-歸屬作者簡(jiǎn)介:王利葉( 1975 -),女,河北永年人,助理工程師. 2012畢業(yè)為C-N伸縮振YHCNMH G屬為N-H于南開(kāi)大學(xué),有機(jī)化學(xué)專業(yè),碩士,主要從事藥物及其中間體合成研究。鍵彎曲振動(dòng)吸收峰,723.18,690.39cm-l歸屬為-元68王利葉等:馬尿酸的合成“2014年第10期8075|70_50升55a50.李邑生10|350|400035003000250020001500500波數(shù)/em't圖1馬尿酸紅外圖rig.I IR of hippuric acid取代苯環(huán)的C-H鍵彎曲振動(dòng)吸收峰。主要是為了把生成的馬尿酸鹽轉(zhuǎn)換成馬尿酸,以及圖1與馬尿酸標(biāo)準(zhǔn)紅外譜圖一致, 說(shuō)明所合成中和在反應(yīng)中剩余的NaOH。的產(chǎn)物為馬尿酸。2.2關(guān)于馬尿酸的合成3結(jié)論在馬尿酸合成反應(yīng)中,主要采用苯甲酰氯和甘氨酸發(fā)生親核反應(yīng),苯甲酰氯很容易水解,在堿中采用苯甲酰氯和甘氨酸為原料,在堿性條件下酰氯也更容易失去氯基，而且苯環(huán)具有吸電子作進(jìn)行?；磻?yīng),得到馬尿酸,產(chǎn)率74.4%。用,這就導(dǎo)致羰基中碳原子的正電荷很強(qiáng),因此,很參考文獻(xiàn)容易就發(fā)生了親核反應(yīng),在合成馬尿酸的反應(yīng)中發(fā)1] 王清廉,李瀛,高坤,等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(第三版)[M].北京:高生的反應(yīng)即為親核反應(yīng)。而且苯甲酰氯的活性也比等教育出社, 2010.407- 408.較高,反應(yīng)發(fā)生的條件會(huì)比較容易達(dá)到。2] 黃循貴.馬尿酸的生產(chǎn)方法[J].江蘇化工，1995, 23(2): 24-25.溫度對(duì)此反應(yīng)的影響相當(dāng)大,苯甲酰氯在空氣[3]鄭曉玲,倪兆艾,晃斌.稀土馬尿酸配合物的合成及性質(zhì)表征中容易發(fā)煙,因此，如果溫度過(guò)高,就會(huì)使苯甲酰氯[J].杭州大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 1991, 18(3): 198 -302.和水發(fā)生反應(yīng),從而生成苯甲酸和氯化氫,導(dǎo)致產(chǎn)4]匡殊平, 何農(nóng)躍，劉祖式，等.新型馬尿酸鉑配合物的熱分解機(jī)理及結(jié)構(gòu)[J].湘潭大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報(bào), 1993, 15(4):77-81.品產(chǎn)率的降低,也增加了副反應(yīng)發(fā)生的幾率,因此，[5] 張靜，梁穎,張偉,等.毛細(xì)管電泳-紫外檢測(cè)法同時(shí)測(cè)定人尿這個(gè)反應(yīng)的溫度應(yīng)該得到控制,使副反應(yīng)發(fā)生的幾中馬尿酸和甲基馬尿酸[J].分析試驗(yàn)室, 2013, 32(4): 118-121.率的降低,從而提高馬尿酸的產(chǎn)率。6]劉婕梅勇,王倩,等.高效液相色譜法測(cè)定尿中馬尿酸的規(guī)范實(shí)驗(yàn)中加堿的目的在于釋放甘氨酸中的氨基,化研究[J].中國(guó)衛(wèi)生檢驗(yàn)雜志, 2011, 21(12): 2480-2482.因?yàn)楦拾彼?-般是以內(nèi)鹽的形式存在的，只有把氨7] 盧麗明，黃城.尿中馬尿酸、甲基馬尿酸的高效液相色譜測(cè)定法[J].職業(yè)與健康2008 ,24(17): 177-1778.基從內(nèi)鹽的形式釋放出來(lái)才能使酰基化反應(yīng)得以8]劉茜， 張業(yè)嚼唑酮類衍生物的合成及其對(duì)金屬離子識(shí)別研究發(fā)生,加堿也能讓親核反應(yīng)更容易發(fā)生。最后加酸[J].梧州學(xué)院學(xué)報(bào), 2012, 22(1): 65-66.(. 上接第66頁(yè))[12]邵昀啟. 可降解重負(fù)荷球磨機(jī)專用油的研制[D]廣西:廣西[11] 潘寒盡,張德和,邱學(xué)軍.基于模糊灰色理論的數(shù)據(jù)鏈系統(tǒng)作大學(xué),2008.戰(zhàn)效能評(píng)估[J].現(xiàn)代防御技術(shù), 2011, 39(4): 60-64.中國(guó)煤化工MHCNMHG