問題討論教學(xué)參考對“乙醇為極性較小的溶劑”的認(rèn)識李大勤成都市新都一中,四川省成都市610500)摘要:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)是化學(xué)水恒不變的真理,對比分析是科學(xué)研究的常用方法。本文通過探究鍵的極性方向、鍵的極性的合向量去判斷分子極性的大小,經(jīng)對比得出乙醇的極性比水和甲醇小,從而尋找到了一條研究分子極性大小的新途徑關(guān)鍵詞:化學(xué)鍵的極性方向;向量法;乙醇極性文章編號:1005-66292012)10-0077-01中圖分類號:G6338文獻(xiàn)標(biāo)識碼:B在人教版普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書《化學(xué)選鍵的極性方向,可用C-H鍵電子云的特殊形狀加以解修3》的教學(xué)過程中,學(xué)生對乙醇為什么是弱極性溶劑釋國:由于C-H鍵中H核是裸核,體積又特別小,當(dāng)H顯得非常迷茫,為了能形象、淺顯地給學(xué)生解惑,同時的ls原子軌道和C原子的sp3雜化軌道形成分子軌道幫助他們更好地理解同種物質(zhì)在水和乙醇中溶解性的時,H核實際上鉆在電子云內(nèi)部,使C-H鍵中H的核差異,筆者按照以下思路進(jìn)行分析:外電子云密度較大,C-H鍵的極性方向由C指向H。綜分子是否有極性,可根據(jù)分子中化學(xué)鍵極性的合上所述:CH3OH和CHCH2OH分子中各鍵的極性方向向量進(jìn)行判斷;分子的極性大小取決于分子中化學(xué)鍵如圖2所示極性的合向量大小需要注意的是:判斷分子是否有極性及極性大小時,必須考慮中心原子孤電子對的影響。由于孤電子對未被共用,電子云密度大,因此極性的方向始終是由中心原子指向它。對鍵合電子對,極性方向圖2cH3OH和 CHCH OH分子中各鍵的極性方向由電負(fù)性小的原子指向電負(fù)性大的原子,比如水分子中從HQO、CHOH、CHCH2OH分子中鍵的極性方向各鍵的極性方向如圖1所示:的圖示可知:甲醇由于-CH3中3個C-H鍵極性的合向量方向和C-O鍵極性的方向相反,-CH3會“抵消部分C-O鍵的極性,加之C-0鍵的極性本身就比H-0鍵弱,因此甲醇分子的極性比水分子弱。乙醇和甲醇相圖1水分子中各鍵的極性方向比,甲基中3個C-H鍵極性的合向量在C-C鍵的延長但烴基比較特殊,依據(jù)C的電負(fù)性為2.5、H的線上,盡管從局部看,該合向量與其中一個C-H鍵的電負(fù)性為21,C-H鍵的極性方向應(yīng)該由H指向C,事極性的向量大小相等,但由于乙醇中甲基上的H原子實上,C-H鍵的極性的方向卻是由C指向H。為什么遠(yuǎn)離亞甲基上C原子,導(dǎo)致乙基中正負(fù)電荷中心的距離呢?早在上世紀(jì)40年代初,有人就發(fā)現(xiàn)烷烴基中C-H大于甲基,整個乙基極性的合向量比甲基的大,“抵消鍵的極性方向是由C指向H,在此之后的30年內(nèi),先C-O鍵的極性更多,整個分子的極性變?nèi)?因此乙醇的后有八家實驗室證明了上述結(jié)論,H的電負(fù)性標(biāo)度為極性比甲醇弱。21,而-CH3是23,故有微弱的吸電性?？梢酝ㄟ^下正是因為H2O、CH3OH、CH3CH2OH的極性越來越面簡單而且直觀的實例來說明碳?xì)滏I的極性方向。已弱,才導(dǎo)致氯化鈉在水中通常形成溶液,而在乙醇中知C原子的第一電離能為11260eV,H原子的第一電通常形成膠體,鹵素的單質(zhì)難溶于水卻易溶于乙醇離能為13.598eV,C原子的第一電子親和能(氣態(tài)基態(tài)原子獲得一個電子變?yōu)?1價氣態(tài)陰離子時所放出參考文獻(xiàn):的能量)1.27eV,H原子的第一電子親和能為075eV。1]刑其毅,徐瑞秋,周政,基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(上冊)M北京:高等C-H→C+H;△H=1.260-0.75=+10.51eVC-H→C+教育出版社,198:67~68H;AH=13.598-1.27=+12.33eV。從上可知:C-H斷裂2]曾廣植.再論“供電基與吸電基”的變動問題有機(jī)化學(xué)成C+H比斷裂成C+H容易,即C-H鍵的極性方1981,5(5):382-385