天然氣化工2005年第30卷乙醇酸甲酯的合成及應用王保偉“,田克勝,許根慧(天津大學化工學院綠色合成與轉化教育部重點實驗室,天津大學天津300072)摘要:乙醇酸甲酯是重要的有機原料和優(yōu)良的溶劑。本文介紹了乙醇酸甲酯的性質乙醇酸甲酯的合成方法及其在有機合成中的應用。指出草酸二甲酯催化加氫法和以甲酸甲酯和甲醛為原料的固體酸催化法是有吸引力的環(huán)境友好的經濟路線。關鍵詞:乙醇酸甲酯;合成方法;應用;固體酸催化;草酸二甲酯加氫;甲酸甲酯中圖分類號:TQ225.24文獻標識碼:A文章編號:1001-9219(2005)0464050前言甲酯溶于水,并能以任何比例溶于醇和醚。1.2化學性質乙醇酸甲酯以其獨特的分子結構:同時具有a1.2.1羰化反應H羥基和酯基官能團,使得它兼有醇和酯的化學性乙醇酸甲酯炭化反應生成丙二酸甲酯。丙二酸質能夠發(fā)生羰化反應、水解反應、氧化反應等,成為甲酯70℃時在酸性陽離子交換樹脂上反應生成丙種重要的化工原料。乙醇酸甲酯可被廣泛應二酸二甲酯,其單酯轉化率為84.6%4用于化工、醫(yī)藥、農藥、飼料、香料及染料等許多領HOCH2CO0CH3+CO-HOOCCH2 COOCH3域{2)。乙醇酸甲酯易溶于硝基纖維素、醋酸纖維HOOCCH2COOCH3+ CH3OH-CH3COOCH2COOCH3素、醋酸丙酸纖維素和聚乙酸乙烯酯中。它本身也在均相Rh絡合物和碘化物助催化劑存在的情是許多纖維素、樹脂橡膠的優(yōu)良溶劑。乙醇酸甲酯況下,乙醇酸甲酯催化羰化生成乙酸基乙酸甲酯和用其它醇進行醇解能得到不同的酯。乙醇酸甲酯不乙醛S。此羰基化反應可作為一條無氯路線生產僅在化工、醫(yī)藥染料等諸多領域有較廣泛的應用,丙二酸單甲酯。更重要的是作為有機合成和藥物合成的中間體。乙HOCH2COOCH3 +CO- CH3COOCH2COCCH3+醇酸甲酯是合成具有抗癌活性的異三尖酯堿及其類CHCHO似物的重要中間體同時也是合成一些提高潤滑油1.2.2氨化反應抗壓性和耐磨性的抗載體添加劑的原料21。乙醇乙醇酸甲酯氨化生成DL甘氨酸6。這種最簡酸甲酯作為化工中間體有以下用途:加氫還原制乙單的氨基酸用途很廣泛。反應方程式為:二醇,水解制乙醇酸,可用于生產聚酯纖維及用作清HOCH2COOCH3+NH3-+ H2NCH2C0OH CH3OH洗劑。羰化制丙二酸酯;氨解制甘氨酸;氧化脫氫制1.2.3加氫反應乙醛酸酯,進而生產乙醛酸,可用于生產香蘭素,口乙醇酸甲酯加氫得到一種重要的有機化工原料服青霉素及尿囊素等,從而形成以乙醇酸甲酯為中乙二醇:心的下游產品分支,具有廣闊的應用前景3。HOCH2COOCH+ 2H2+ HOCH2CH2OH+ CH3OH1乙醇酸甲酯的性質利用此反應生產乙二醇因酯容易分解,乙二醇的產率難以超過30%。近年來,隨著加氫催化劑性1.1物理性質能的不斷改善,乙二醇的選擇性大大提高。德國赫乙醇酸甲酯是一種無色,有愉快氣味的液體。斯特中國煤化工催化劑(10%P熔點74℃,沸點150℃。密度D28=1.168。乙醇酸CNMHG3.6%。高日期:2001:作者簡介:王保偉(1971)博士,副1.2.4水解反應電話02227402944,電郵wangbw@tju.edu.cn乙醇酸甲酯水解生成乙醇酸和甲醇。乙醇酸容第4期王保偉等:乙醇酸甲酯的合成及應用易自動縮聚生成聚乙醇酸。聚乙醇酸是一種生物可美國德士古公司E.L. Yeakey等人采用降解物質,也是人體可吸收的醫(yī)用材料。(CH3O)2CH2(甲縮醛)和HOOH為原料,在一種HOCH2COOCH3+ H2O- HOCH2COOH+ CH3OH有機過氧化物存在的情況下,并于非酸性條件下制hOCH2COOH→長OCH2OO)n+nH2O備乙醇酸烷基酯。例如,(CHO)2CH2、多聚甲醛和12.5氧化脫氫(CH3)3COOC(CH3)3在反應器中,于130℃時加熱乙醇酸甲酯氧化脫氫生成乙醛酸甲酯。在磷酸2h,然后在150℃下再加熱1h,反應得到乙醇酸乙銅存在的情況下,后者水解生成乙醛酸。酯、乙醇酸甲酯和乙二醇。反應產物均溶于乙二醇HOCH2COOH→ CHOCOOCH+H2中,但反應產物難以分離CHOCOOCH3+H20+ CHOCOOH+ CH2OH24偶聯(lián)法2合成工藝研究進展此法主要采用甲酸甲酯與乙醛(或聚甲醛等)為原料采用酸催化法合成乙醇酸甲酯。反應方程式2.1乙二醛和甲醇一步合成為該法由日本三井東亞化學株式會社開發(fā),采用HCOOCH3+ HCHO-+ HOCH2COOCH3乙二醛或它的縮醛和甲醇為原料,以A(NO3)3·2.4.1液體強酸催化劑偶聯(lián)法9H2O為催化劑存,反應溫度160℃,反應30mn后該法以甲酸甲酯和多聚甲醛為原料,濃硫酸或可得到乙醇酸甲酯,乙二醛轉化率可達98%,乙醇有機磺酸作為催化劑,在常壓和90℃下合成乙醇酸酸甲酯的選擇性為97%7。反應方程式為:甲酯。采用氯磺酸為催化劑,在105Pa和70HCOCOH+ CH3OH- HOCH2COOCH3+H2O200℃的反應條件下,乙醇酸甲酯產率為24%此方法具有反應條件溫和,反應轉化率和選擇69%。反應產物有乙醇酸甲酯,乙醇酸和甲酸甲性都較高的優(yōu)點。但是作為原料的乙二醛有毒性,酯10。昆明理工大學一碳化工研究中心研究了以強烈刺激皮膚、粘膜,且40%乙二醛的價格在8000過磷酸為催化劑催化甲酸甲酯與三聚甲醛偶聯(lián)合成元噸左右,因此并不利于大規(guī)模工業(yè)化生產。乙醇酸甲酯。通過對以過磷酸、濃硫酸及過磷酸與2.2甲醛巔化一酯化合成法濃硫酸混合酸為催化劑時反應現(xiàn)象、乙醇酸甲酯及在約70.9MPa和高溫下,將甲醛水溶液與CO甲氧基乙酸甲酯總產率等的對比研究,發(fā)現(xiàn)過磷酸在濃硫酸或三氟化硼等催化劑作用下,先縮合生成具有良好的催化性,產品產率高達5906%,催化效乙醇酸。在將乙醇酸用甲醇酯化即得乙醇酸甲果較常用的濃硫酸強,選擇性不如濃硫酸。同時結酯89。反應方程式為合以過磷酸為催化劑催化甲酸甲酯與三聚甲醛偶聯(lián)CH2O+CO+ H2o- HOCH2COOH合成乙醇酸甲酯的實驗結果,通過對反應過程壓力HOCH2COOH+ CH3OH-+ HOCH2OOOCH變化分析、CO理論分壓的計算、乙醇酸甲酯及甲氧或者在堿性催化劑存在下,將甲醇和CO反應基乙酸甲酯總產率等的對比研究,初步提出了有關生成透明的甲酸甲酯然后甲酸甲酯與甲醛在路易過磷酸催化的反應機理112此法雖反應條件溫斯催化劑或離子交換樹脂存在的條件下生成乙醇酸和但強酸易腐蝕反應器并帶來廢液處理問題。甲酯。24.2三菱化學固體酸催化法在20世紀80年代以后甲醛羰化一酯化法才有該法以甲酸甲酯和甲醛或三嗯烷為原料。固體了重大突破,其主要表現(xiàn)為催化劑性能的改善和反路易斯酸、偶磷鉬酸、蒙脫石和陽離子交換樹脂為催應壓力的降低。日本三菱化學工業(yè)株式會社和德國化劑,在6MPa和110℃下合成乙醇酸甲酯。采用赫斯特公司等團體分別采用雜多鉬酸、雜多鎢酸及Daon(陽離子交換樹脂)為催化劑,在110℃和強酸性陽離子交換樹脂等化合物作催化劑羰化反6MPa的反應條件下,乙醇酸甲酯產率為56%。反應壓力可降到59MPa,產物選擇性也大大提高4。應產中國煤化工基乙酸、乙醇酸甲此法的缺點是強酸催化劑對反應設備腐蝕嚴重,而酯CNMH問題易解決,但需且為高壓反應,對設備要求較高。要較高的反應壓力。2.3甲縮醛和甲酸法24.3中科院成都有機化學研究所偶聯(lián)法天然氣化工2005年第30卷中科院成都有機化學研究所對液體強酸催化法2.6甲醛與氫氰酸加成法和固體強酸催化法都進行了研究。采用硫酸為催化反應式:HCHO+HCN→ HOCH CH劑,以三聚甲醛和甲酸甲酯為原料,分別從甲醛和甲HOCH2QOOH→HOCH2 COOCH3酸甲酯的摩爾比、硫酸的用量、反應溫度、反應時間在硫酸催化下甲醛與氫氰酸發(fā)生加成反應,得等因素對乙醇酸甲酯的收率的影響進行了考察,并到羥基乙腈然后水解,酯化可得到總產率為80%探討了反應機理。其小試的最佳反應條件為的乙醇酸甲酯。陳道塤等用37%的工業(yè)甲醛與氫100℃,三聚甲醛12g,甲酸甲酯45ml,H2SO410ml,氟酸反應得到濃度為40%~50%的羥基乙腈。在反應時間4h,乙醇酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯的收率60%~98%的硫酸存在下,溫度115~130℃常壓水分別為36.20%和2410%。該所又研究了羰基銅解反應4~7h,得到的乙醇酸溶液,萃取和反萃取(Ⅰ)或羰基銀(Ⅰ)-硫酸催化劑體系。研究結果表后,減壓蒸餾得到45%左右的乙醇酸,收率以羥基明:釆用羰基銅一硫酸催化體系和羰基銀-硫酸催乙腈計約為98%。日本用硫酸在70℃催化羥基乙化體系,乙醇酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯收率分別為腈水解反應2h,在90℃與甲醇酯化反應2h,乙醇酸39.17%、22.48%和5174%、288%,比單獨使用甲酯收率約97%。此工藝過程比較復雜,不利于大硫酸催化劑要高1417。由于液體酸對設備的腐蝕規(guī)模工業(yè)化。且反應原料氫氟酸為劇毒不符合綠問題,他們研究了固體超強酸SO42/ZO2催化乙醇色化工的要求。酸與甲醇的酯化反應,并對反應條件進行了優(yōu)化,在2.7甲縮醛與甲醛自由基加成法催化劑與乙醇酸比例為1g/mol條件下,反應時間反應式:CH2(OCH3)2+HCHO→HOCH2 COOCH36h,醇酸摩爾比為4:1時,乙醇酸甲酯的收率可達該反應在酸性氣氛和有機過氧化物57%18。此法的不足之處為乙醇酸不能大量得(CH3)3COOC(CH)3催化下甲縮醛與甲醛發(fā)生自到,大部分乙醇酸以70%左右的水溶液出售由基加成反應,其生成物復雜,選擇性不高,乙醇酸24.4清華大學偶聯(lián)法甲酯收率僅為13%6本方法釆用固態(tài)雜多酸及其酸式鹽和其金屬鹽2.8草酸二甲酯加氫還原為催化劑,以甲酸甲酯和甲醛為原料,在小試反應器反應式:(CH)2+H2→HOCH2 COOCH3中考察了4種雜多酸(磷鎢酸、硅鎢酸、磷鉬酸和硅CH鉬酸)及其酸式鹽和其金屬鹽對偶聯(lián)反應的影響,并意大利在20世紀80年代研究較多,該反應采用甲烷磺酸和硫酸為催化劑進行了對比。研究結果用HRu(CO)8(PBu3)2、Ru(CO)2(CH3OO)z表明硅鎢酸和磷鎢酸對偶聯(lián)反應有較高的催化活(PBu)2、[(PhP)(Ph2P)RuH22K2,進行草酸二甲性,氧化性強的鉬系雜多酸活性較低。雜多酸催化酯加氫還原制乙醇酸甲酯。反應溫度180℃,氫氣活性高于硫酸和甲烷磺酸1920)。該法反應條件溫132MPa,收率達100%。用[(Ph2P)(Ph2P)和催化劑不腐蝕反應設備,能夠高效率的從甲酸甲RuH22K2做催化劑反應條件溫和,乙醇酸甲酯收酯和甲醛同時合成乙醇酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯。率達到95%。使用的HRu(OO)g(PBu3)2、Ru催化劑也容易回收。從產物、原料與催化劑的分離CO)2(CH3OOO)2(PBu3)2、[(Ph3P)(Ph2P角度,以及對設備腐蝕和環(huán)保的觀點考慮以固體酸RuH22K2等催化均為有機貴金屬催化劑,制備工代替液體酸催化劑是開發(fā)研究的發(fā)展方向之一。藝復雜、價格昂貴且難以回收。日本用負載型銅和2.5氟乙酸法銀催化劑,草酸二甲酯轉化率約902%,乙醇酸甲氯乙酸法是將氯乙酸與苛性鈉溶液混合攪勻。酯收率68%,時空收率202.7g/(Lh)2。我們以于沸水浴上加熱減壓蒸發(fā)濾除氯化鈉,在油浴上納米銅修飾的銀為催化劑對草酸二甲酯一步加氫進加熱得漿狀液體,之后加入甲醇和濃硫酸,回流得乙行了研究,在壓力為45MPa,選擇性可達890%醇酸甲酯以碳酸鈉中和放置過夜減壓分餾得產收率中國煤化工草酸二甲酯一步加品乙醇酸甲酯212。反應方程式為氫即可CNMHG和收率都很高。這CICH2COOH+ NaOH-+HOCH2 COOH+ NaCI是一條比較理想的工藝路線。2HOCH2COOH-- 2HOCH2COOCH29生物酶氧化法第4期王保偉等:乙醇酸甲酯的合成及應用最近有報道印度的 G D. Yadav和 V.R. Gupta精去苦味劑以及禽畜飼料的添加劑。此外,它還可等人使用從菠菜葉中提取的乙醇酸氧化酶由乙二醛以用作甘氨酸型兩性表面活性劑、殺菌劑和消毒劑來合成乙醇酸231。在乙二醛與氫氧化鈉摩爾比為等。我國大多數(shù)廠家采用氯乙酸氨解法生產甘氨酸。1:15,溫度為25°℃時,乙二醛的轉化率為95%,乙丙二酸二甲酯是生產醫(yī)藥和農藥最重要的原料醇酸的選擇性為98%。化學路線中包含了乙二醛之一。以丙二酸二甲酯為原料,可以生產解熱鎮(zhèn)痛的水解過程,使用NaOH作為催化劑,在25℃時二藥:寶泰松和羥基寶泰松、生長調節(jié)劑芐基腺嘌呤、級反應速率常數(shù)為93(106cm3(mol·s)。研究了奎諾酮類抗菌藥吡哌酸和吡卜酸、維生素B2的原料不同參數(shù)下的酶反應的轉化率和選擇性。轉化率隨巴比士酸。丙二酸二甲酯還是生產除草劑禾草滅的反應時間的增長而上升,但選擇性則隨反應時間的主要原料。我國采用丙二酸和甲醇酯化法以及氯乙增長而有所下降。其反應方程式為:酸法生產丙二酸二甲酯。采用乙醇酸甲酯羰化產物OHC. CHO+HO→ HOCC- CH2OH丙二酸單甲酯生產丙二酸二甲酯,提供了一條無氯此法條件溫和,但反應速度太慢,同時酶的流失路線。和固定也存在一定的問題,如果反應速度能進一步乙醛酸是最簡單的醛酸。乙醛酸主要用于生產提高酶的流失或固定問題能解決,這也是一條較好香蘭素、口服青霉素和尿囊素。也用于生產降壓藥的合成路線。甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴胺、白內停和敵菌劑3應用領域等。我國采用乙二醛氧化法生產乙醛酸。由于國內乙二醛產量不足,采用乙醇酸甲酯氧化脫氫產物乙乙醇酸甲酯的開發(fā)在于它的下游產品現(xiàn)在和潛醛酸甲酯代替制乙二醛是一條比較合適的路線。在的市場消費需求。乙二醇、乙醇酸、甘氨酸、丙二酸二甲酯和乙醛酸等產品都是目前國內外緊缺的或4展望較緊缺的化工產品。他們均可以通過乙醇酸甲酯或利用QO制取有機含氧化合物是“C1化工”研它的衍生物來生產究開發(fā)中的熱點之一,CO來源廣泛,可從煤或天然乙醇酸甲酯水解可得乙醇酸。乙醇酸主要用作氣來制取,也可從工業(yè)廢氣如化工廠、水泥廠、鋼廠清洗劑,日本1996年乙醇酸消耗量為650t。其中等排放的煙道氣來獲取,OO分子含57%質量分數(shù)90%用于鍋爐清洗,印刷電路基板清洗,金屬清洗于的氧,用以合成含氧化合物是經濟合理的路線。綜表面處理及水處理劑配方方面。尤以鍋爐清洗劑用上所述,有多種方法可以用來合成乙醇酸甲酯,在上量最大,約占其消費量的30%。我國采用氯乙酸、述方法中,草酸二甲酯催化加氫法與以甲酸甲酯和氫氧化鈉水解法生產少量的乙醇酸。目前國內甲醛為原料的固體酸催化法比其它方法更經濟、環(huán)70%乙醇酸水溶液市場價在2.8萬元左右。采保和符合我國國情。自提出“CO偶聯(lián)法制草酸酯用乙醇酸甲酯水解路線生產乙醇酸,有利于環(huán)境保以來,“CO氣相偶聯(lián)制草酸酯”成為目前“C1化工”護。聚乙醇酸是一種生物可降解材料,也是人體可的重要研究課題,此法具有原子經濟性,條件溫和吸收的高分子醫(yī)用材料,也應用于化妝品生產中。原料利用率高能耗少,產品質量好。天津大學綠色乙二醇主要用作聚酯纖維(滌綸)的原料,90%合成與轉化實驗室在CO常壓下合成草酸酯的方面的乙二醇用于生產聚酯樹脂。采用乙醇酸甲酯加氫進行了大量的研究(26271。目前,合成草酸酯的技術法生產乙二醇,其反應條件比杜邦公司甲醛水合羰已日趨完善。采用C1化學路線代替現(xiàn)有路線生產化法溫和很多,可以解決由石油路線得到乙二醇的這些產品,其特點是原料來源豐富價廉,從煤或天然原料緊張問題,是一條原料易得的C1化學路線。氣出發(fā),改變了目前從石油裂解乙烯為原料來制取甘氨酸是一種最簡單的氨基酸用途很廣。在乙二醇的工藝路線,充分利用了我國豐富的煤、天然農藥工業(yè)中,它主要用于生產除草劑草甘磷和植物氣資中國煤化工能源,因此利用合成生長調節(jié)劑增甘磷。在醫(yī)藥工業(yè)中,它主要用作藥氣或CNMHG產品,發(fā)展“C1化物溶劑金霉素緩沖劑以及多種藥物合成的中間體。工”,采取油、氣并重的方針,為我國能源綜合利用,在食品和飼料添加劑工業(yè)中,它主要用作調味劑糖新技術開發(fā)開辟一條新途徑。天然氣化工2005年第30卷[14]杜碧林,儲偉,于作龍,等,甲酸甲酯與三聚甲醛偶參考文獻聯(lián)合成乙醇酸甲酯(I):硫酸催化劑反應條件優(yōu)選[1] J H Chang, J W.Lyga. 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It is pointed that the routes ofdimethyl oxalate hydrogenation and solid acid catalysis ofmate and formaldehyde could be theenvironmentally friendly and economically attractive alternatives某化二中國煤rial production ofmethyl glycolateCNMHGKey words: methyl glycolate; synthesis method; application; solid acid catalysis; dimethyl oxalatehydrogenation; methyl formate