第32卷第1期日用化學(xué)工業(yè)Vol .32 No.12002年2月China Sufactant Delergent & CosmeticsFeb.2002聚乙二醇催化合成正丁基苯基醚俞善信，雷存喜(益陽師范高等?？茖W(xué)校化學(xué)系，湖南益陽413049)摘要:以乙醇為溶劑，聚乙二醉為相轉(zhuǎn)移催化劑，氫氧化鉀為堿，從正丁基溴和苯酚合成了正丁基苯基醚。當(dāng)0.1 mol苯酚，0.3mol正丁基溴，乙醉為溶劑，在氫氧化鉀和聚乙二醇400存在下，加熱2h正丁基苯基醚收率達(dá)%.7 %。關(guān)鍵詞:聚乙二醇:正丁基苯基醚;合成;催化中團(tuán)分類號(hào): TQ423.2 0625.32文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼: A文章編號(hào): 1001-1803 (202) 01-0079-02正丁基苯基醚(n- butyl phenyl ether) 是-種重2結(jié)果與討論要的有機(jī)化合物，常用于有機(jī)合成中，是制造香料、在本反應(yīng)中，反應(yīng)物的摩爾比、堿和醇的種類.殺蟲劑和醫(yī)藥的原料"。常用的合成方法是金屬鈉與反應(yīng)溫度及攪拌速度等均有明顯影響。根據(jù)文獻(xiàn)[6]乙醇作用制成乙醉鈉，再與苯酚作用制成酚鈉后與溴合成正丁基苯基醚的有利條件:以KOH (0.2 mol)丁烷(或碘丁烷)反應(yīng)而成(2],或利用固體氫氧化鈉為堿，乙醇(20mL) 為溶劑，0.1 mol苯酚，0.3 mol與乙醇回流5h，再與苯酚作用2 h,最后與溴丁烷回溴丁烷，在80 C浴溫下快速攪拌進(jìn)行反應(yīng)，探討了流6h而成。前者用金屬鈉，成本高，危險(xiǎn)性大，而不同品種的PEG, PEG用量和反應(yīng)時(shí)間的影響。后者反應(yīng)時(shí)間太長。后有人利用季銨鹽[}和三乙醇2.1不同聚乙二醇對反應(yīng)的影響胺4催化合成了高收率的正丁基苯基醚。作者也曾利在上述有利條件下，采用0.01 mol不同平均相對用聚乙二醇為相轉(zhuǎn)移催化劑在氫氧化鈉-水溶液中合分子質(zhì)量的聚乙二醇，反應(yīng)1 h的結(jié)果見表1。成了正J基苯基醚[5],因是非均相反應(yīng)，產(chǎn)品收率不表1不同聚乙二醇對反應(yīng)的影響高(51 %~54 %)，近期在用高分子相轉(zhuǎn)移催化劑催Tab.1 Fffect of diferent plyethylene glycol on reaction化合成正丁基苯基醚01過程中，發(fā)現(xiàn)用乙醇為溶劑，聚乙二醇產(chǎn)品/g產(chǎn) 品收率/%氫氧化鉀為堿，可得到高收率的產(chǎn)品。這里利用乙醇PEG-20013.086.7PEG- 40014.596.7為溶劑，氫氧化鉀為堿，探討了聚乙二醇(PEG) 為13.7相轉(zhuǎn)移催化劑合成正T基苯基醚取得了很好效果。PEG - 80012.482.7PEG-100012.080.01實(shí)驗(yàn)部分由表1可見，PEG- 400為最佳，PEG相對分子1.1 催化劑、試劑與儀器苯酚:使用前重蒸。聚乙二醇(PEG)、 溴丁烷、質(zhì)量增大，形成螯合物較難，同時(shí)易與水形成乳化現(xiàn)氫氧化鉀(K0H)、 乙醇等均為市售化學(xué)純試劑。象，難于用水洗滌與分離。阿貝折射儀，PE- 2400 CHN元素分析儀，510 P2.2 PEG - 400用量對反應(yīng)的影響型博利葉變換紅外光譜儀及常規(guī)有機(jī)合成儀器。按前述有利反應(yīng)條件，采用不同量的PEC- 4001.2 醚的合成為催化劑，反應(yīng)1 h的結(jié)果見表2。表2 PEC- 400用量t對反應(yīng)的影響在100 mL三頸瓶中，加入一定量的PEC、Tab.2 Efle of PEC - 400 amounts on reaction0.1 mol (9.4g) 新蒸苯酚，0.2mol (11.2g) KOH和20mL乙醇，裝上電動(dòng)攬拌器、回流冷凝管，在80 CPEG - 400/產(chǎn)品/g產(chǎn)品收率/%一11.576.7水浴中攪拌，加入0.3 mol (22.2 mL澳丁烷后快速攪拌(>600r/min) 反應(yīng)一定時(shí)間。在反應(yīng)過程中會(huì)析12.2出大量白色固體(KBr)。 稍冷卻后加水溶解固體物，14.093.3傾人分液漏斗中分液后將有機(jī)層水洗至中性。干燥后13.590.0蒸餾、先蒸出前餾分，再收集200 C~210 C的餾分由表2可見，PEG - 400的恰當(dāng)用量為0.01 mol,為產(chǎn)品(文獻(xiàn)沸點(diǎn)210心川。因此中國煤化工C-400的摩爾比前餾分經(jīng)于燥后再蒸餾- -次， 按上述沸程收集。為:fYHCNMHG收稿日期: 200-08- 08;綠國日期: 20010- 13，作者簡介:俞善信(196-). 男，江西登源人，朝南師范大學(xué)教授，益陽師專特聘教授。79，髓果集通日用化學(xué)工業(yè)第32卷2.3時(shí)間對反應(yīng)的影響1 244, 1 172，1080， 1030, 752，691， 511。 未出現(xiàn)利用0.1 mol 苯酚，0.3 mol溴丁烷，0.01 mol羥基吸收峰，與文獻(xiàn)[7] -致。PEG-400，按照上述操作，在80 C水浴中快速攪拌，PEC-400是催化合成正丁基笨基醚的良好催化反應(yīng)時(shí)間為1.0h, 2.0h, 3.0h 和4.0 h后其產(chǎn)品收，它價(jià)廉易得，用量少，反應(yīng)時(shí)間短，操作方便,率分別為:96.7 %(14.5g).97.3 %(14.6g),96.7 %產(chǎn)品收率高， 是合成正丁基苯基醚的良好方法。(14.5g)和96.7 %(14.5g)。反應(yīng)1 h就達(dá)到了產(chǎn)品.參考文獻(xiàn):的穩(wěn)定收率,因此反應(yīng)時(shí)間對反應(yīng)影響不大。[1]章思規(guī).精細(xì)有機(jī)化學(xué)品技術(shù)手冊[M] .北京:科學(xué)出版社,2.4產(chǎn)品分析[2]美能廷。有機(jī)合成事典[M].北京:北京理工大學(xué)出版杜、合成的正丁基苯基醚為無色透明液體，蒸餾時(shí)沸3]周科街，高占先。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)[M].北京:商等教育出程穩(wěn)定于204 C~ 207 C,其折射率為呢1 .4971 (文[4李菊仁，黃利華、三乙醇胺催化合成正丁基苯獻(xiàn)h1.496 9)間。元素分析(CroH00)為[s]俞善信，聚二二靜相轉(zhuǎn)移懂化劑制備酰0.化學(xué)試劑，192,C80.05 %,H9.40 % (計(jì)算值分別為80.00 %和[6]俞善信，唐槍春: 劉大明;聚苯乙烯毗啶樹脂催化合成正丁基苯9.30 %)。紅外光譜(IR， KBr)主要吸收峰為i7i seliG.' Piechay w M; Ales o petrel dasia and eyical cnstantsfor onganie cmpundn [M]. ad Ed. Ceveland: CR C Press Inc,(cm-): 3040，2960, 2872, 1 601，1 496, 1 473,Synthesis of n - butyl phenyl ether catalyzed by polyethylene glycolYU Shan-xin，LEI Cun-xi(Departnent of Chemisiry，Yiyang Teachers College, Yiyang 413049, China)Abtract: n- Butyl phenyl eher was syauhesie from n- butyl bromide and phenol umnder etyl aoohnal 出solvent, polyehylene glycol昭plhasetarsfe clalyt,y plaseium hydruxide as ekal. Thas a mitureof0. ! mol phenol, 0. 3 mal n- buryl bromide elbyl loobol as golvent in thepresence of passisn hydroxide and plythylene gyool 400 were beated for a h, the yield of n- butyl phenry ether coul rech 96.7 %.Key words: polyethylene gycol; calulysis; n- butyl plhenyl ether; syutbesis《日用化學(xué)工業(yè)》2002年第1期廣告索引寶潔化工(彩色)，封面21世紀(jì)中國紡織、皮革、造紙及高新枝術(shù)用表面活性刺應(yīng)用市美國蘆薈株式會(huì)社海南?？谵k事處(彩色)封二場及發(fā)展戰(zhàn)略峰會(huì)(黑白)A3進(jìn)新國際有限公司(彩色)首頁廣州中兆企業(yè)有限公司(黑白)A32四川省柯力化工有限責(zé)任公司(彩色)A2廣東聚龍精細(xì)化工有限公司(黑白)A33陜西省石油化工研究設(shè)計(jì)院(彩色)上海市輕工業(yè)研究所上海理 日科技發(fā)展有限公司(黑白)A34上海市輕工業(yè)研究所上海理 日科技發(fā)展有限公司(彩色)南京遠(yuǎn)東香精香料有限公司(黑白)A35湖南輕工研究院”湖南眾業(yè)科技實(shí)業(yè)有限公司(黑白)A36湖南輕工研究院湖南眾業(yè)科技實(shí)業(yè)有限公司(黑白)A37上海奧利實(shí)業(yè)有限公司《彩色)上海奧利實(shí)業(yè)有限公司(彩色)上海桑皇實(shí)業(yè)有限公司精細(xì)化工部《黑白)北京市桑普生物化學(xué)技術(shù)有限公司(彩色)A9MA4廣東硅復(fù)精細(xì)化工研究所有限公司《彩色)北京度辰化工材料有限公司(彩色)10威萊惠南集團(tuán)(中國)有限公司(黑白)A4江陰市華英成套設(shè)備有限公司(黑白)寶潔化工(彩色)A43廣州大宇科技有限公司(彩色)12443廣州東雄工貿(mào)有限公司(黑白)13江蘇無錫市永如輕工設(shè)備廠(黑白)A45福建省莆田凱松化工廠《黑白)中國日化所太原發(fā)凱化工公司(黑白)A14中國日化所太原富聚日化公司(黑白上海升立混合機(jī)廠”(黑白)鷹星國際機(jī)構(gòu){黑白)A16樞建省蘺田凱松化工廠(彩色}道明研究所廣州市道明化學(xué)有限公司 (黑白)17(彩色)臺(tái)州市麗晶化學(xué)有限公司(黑白)18AS丹東金海精細(xì)化工有限公司(黑白)19A5杭州銀湖化工有限公司(黑白)2021深圳昂立達(dá)生物制品有限公司(黑白)22- (彩色)北京耐確生化技術(shù)研究所(黑白)23上海開緯化工原料有限公司(黑白)A24江蘇武進(jìn)市騰帆精細(xì)化工廠(黑白)A25中國石化集團(tuán)金陵石化有限責(zé)任公司(研究院) (黑白)26亞洲個(gè)人招零電品固到房示會(huì)(彩色1昆山市雙友日用化工有限公司(黑白)27溫州市廣州特佳化學(xué)品廣(黑白)A29山東福中國煤化工廣州市天賜工貿(mào)有限公司(黑白)21世紀(jì)中國紡織、皮革、造紙及高新技術(shù)用表面劑應(yīng)用市YHCNMHG，80