第33卷第3期釀酒Vol 33, No. 32006年5月LIQUOR MAKINGMay,2006文章編號(hào):1002-8110(2006)03-0057-02獼猴桃生物活性物質(zhì)研究進(jìn)展朱建華1,田金河2(1韶關(guān)學(xué)院英東生物工程學(xué)院食品工程系,廣東韶關(guān)512005;2.廣東省貿(mào)易職業(yè)技術(shù)學(xué)校,廣東廣州510507)摘要:獼猴桃含有大量生物活性物質(zhì),其中主要為亞麻酸、谷胱甘肽、多酚類化合物、萜類化合物及多糖類。本文概述了獼猴桃生物活性物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)以及獼猴桃的抗氧化性,其中抗氧化作用具體體現(xiàn)在以下三個(gè)方面:抑制脂質(zhì)過氧化作用;清除諸多自由基作用;抑制機(jī)體內(nèi)脂質(zhì)過氧化作用。關(guān)鍵詞:獼猴桃;生物活性物質(zhì);抗氧化作用中圖分類號(hào):T262,1;Q507;T218文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B獼猴桃因其果實(shí)細(xì)嫩多汁,清香鮮美,酸甜宜人,營養(yǎng)極烏蘇酸(R13),2a,3,23-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸(R1)為豐富而成為一種深受消費(fèi)者喜愛的水果,有水果之王美和2a,3-二羥基-12-烯-28-烏蘇酸(R1s),其中R1是一譽(yù)。它的vc含量高達(dá)100-420g/100kg,比柑桔、蘋果等水果新化合物,結(jié)構(gòu)式如圖1圖2高幾倍甚至幾十倍,同時(shí)還含大量的糖、蛋白質(zhì)、氨基酸等多種有機(jī)物和人體必需的多種礦物質(zhì)。據(jù)美國 Rutgers大學(xué)食品研究中心測試,獼猴桃是各種水果中營養(yǎng)成份最豐富、最全面的水果,獼猴桃含有優(yōu)良的膳食纖維和豐富的抗氧化物質(zhì),能夠起到清熱降火的作用,可以有效地預(yù)防和治療便秘和痔瘡;此外獼猴桃含有抗突變成分谷胱甘肽;富含精氨酸,能有效地改善血液流動(dòng),阻止血栓的形成;獼猴桃還含有大量的天然糖醇類物質(zhì)肌醇,能有效地調(diào)節(jié)糖代謝,調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)的激素和神經(jīng)的傳導(dǎo)效應(yīng),對(duì)防止糖尿病和抑郁癥有獨(dú)圖128,38-二羥基-23-氧代-12-烯-28-烏蘇酸(R1)化學(xué)結(jié)構(gòu)特功效。維生素方面獼猴桃含有V、V、Vk等,屬營養(yǎng)和膳食纖維豐富的低脂肪食品,對(duì)減肥健美、美容有獨(dú)特的功效。且獼猴桃病蟲害少,生產(chǎn)過程受農(nóng)藥污染機(jī)會(huì)小,這是維護(hù)人體健康的最佳保證。本文綜述了獼猴桃生物活性物質(zhì)及其抗氧化研究研究概況。1獼猴桃生物活性物質(zhì)研究概況1.1獼猴桃棖莖生物活性物質(zhì)獼猴桃根莖是一種中藥材,從根莖中提取的多糖或多糖復(fù)合物已經(jīng)證實(shí)有多種生物活性1l。(1)免疫調(diào)節(jié)活性研究者普遍認(rèn)為獼猴桃根莖多糖具有免疫作用研究證明,獼圖22a,3,23-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸(R1)和猴桃根莖多糖及多糖復(fù)合物對(duì)小鼠免疫系統(tǒng)具有調(diào)節(jié)作用。3-二羥基-12-烯-28-烏蘇醱(R1)化學(xué)結(jié)構(gòu)(2)抗病毒作用:細(xì)胞感染輪狀病毒后添加多糖對(duì)病毒有抑李典鵬等用溶劑提取和硅膠柱層析分離的方法,從獼制作用而先用此多糖處理的細(xì)胞后感染病毒,則不能保護(hù)猴桃( Actinidia indochinens)的根都分分離得到6個(gè)化合物,細(xì)胞免受感染。(3)抗腫瘤作用:研究表桃多糖對(duì)小根據(jù)其理化性質(zhì)和波譜分析,分別鑒定為:2a,3a,24-三羥基鼠植瘤EAC,HepA,Heps,P388有較好療效,并可提高化療12-烯-28-齊墩果酸(I),2a,3a-二羥基-12-烯-28-區(qū)的疔效,減少副反應(yīng),同時(shí)還觀察到其抑瘤作用有關(guān),因此認(rèn)為其抗癌作用可能主要與免疫調(diào)節(jié)作用有關(guān)。另外三萜化合物也是根莖中存在的抗腫瘤活性物質(zhì)毛花獼猴桃( Actininidia eriantlut Benth)系獼猴桃科獼猴桃屬植物,其根的藥理研究表明,確具有抗癌活性。白素平等21從毛花獼猴桃根中分離和鑒定了3個(gè)具有烏蘇烷骨架的三中國煤化工萜化合物,它們是29,3B-二羥基-23-氧代-12-烯-28-CNMHG收稿日期:2005-12-28作者簡介:朱建華(1978-),江西吉安人,碩士,助教,主要從事天然產(chǎn)物領(lǐng)域科研和教學(xué)。圖3化合1-Ⅲ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式第三期2006烏蘇酸(Ⅱ),2a,3a,1%a-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸酮、甲醇溶劑提取物方面。經(jīng)研究表明,獼猴桃果皮提取物Ⅲ),熊果酸(IV),β谷甾醇(V),和β-胡蘿卜甙(ⅥI),此有細(xì)胞毒活性,其細(xì)胞毒活性隨溶液的極性增加而減弱,水六種化合物是獼猴根莖中的主要抗腫瘤生物活性物質(zhì)?；苄宰畲蟮?0%甲醇提取物細(xì)胞毒活性最低,同一提取物對(duì)合物I、Ⅱ、Ⅲ、ⅣV為首次從該植物中獲得。其中化合物I、不同靶細(xì)胞作用相同。而且細(xì)胞毒活性不總是與自由基強(qiáng)Ⅱ?yàn)槭状螐脑搶僦参铽@得,化合物I、Ⅱ、Ⅲ結(jié)構(gòu)式如圖3。度線性相關(guān)。所有提取物均使抗壞血酸鈉的自由基強(qiáng)度增1.2獼猴桃籽油的活性研究加,同時(shí)對(duì)超氧陰離子自由基具有清除作用,生物活性隨著獼猴桃籽油脂肪酸組成見表14,獼猴桃籽油主要成分溶液的水溶性增大而增強(qiáng),提示提取物有促進(jìn)氧化和抗氧化是亞麻酸。氣相色譜分析表明獼猴桃籽油富含a-亞麻酸,雙向作用。部分提取物還顯示有抗HV活性、抗菌活性、抗是一種具有極高應(yīng)用價(jià)值的功能性油脂。楊柏崇5研究了幽門螺桿菌活性等。但具體起作用的活性成分還有待進(jìn)一超臨界萃取一精餾聯(lián)用技術(shù)富集a-亞麻酸的工藝條件,在步研究。精餾柱壓力為13Mpa,二氧化碳流量15kg/h。溫度梯度分布1.5獼猴桃果實(shí)提取物的研究(8為40-55-70-85℃時(shí),a-亞麻酸含量提高到70%。亞麻獼猴桃果實(shí)提取物的研究目前較少,主要集中在正已酸參與人體的代謝與生理合成,是人體必需的且具有重要醫(yī)烷氯仿、正丁醇提取物。目前已證實(shí)獼猴桃的此三種提取療保健作用的不飽和脂肪酸。它能促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)化和利用,物均具有明顯的抗心肌缺血作用能夠降低冠狀動(dòng)脈結(jié)扎致抑制血小板的聚集,直接參與細(xì)胞膜的化學(xué)合成,調(diào)節(jié)細(xì)胞心肌缺血模型大鼠的心肌梗塞范圍:增加豚鼠離體心臟冠脈的系列化活動(dòng)。血流量;降低離體心肌細(xì)胞的心率和心肌收縮力,以氯仿提獼猴桃油的脂肪酸組成取部位作用最為明顯,提示氯仿部位可能為抗心肌缺血作用含量(%)的主要有效部位。并初步推斷其可能的作用機(jī)理為:引起心棕櫚酸(C16:0)內(nèi)膜心肌血流再分配,同時(shí)減慢心率,降低心肌收縮力,從而硬脂酸(c18:0)降低心肌耗氧量,減少心肌缺血的發(fā)生。脂肪酸組成油酸(C18:113.92862獼猴桃及其生物活性物質(zhì)的抗氧化研究亞油酸(C18:2)l2.11262.1清除自由基和抗氧化作用[9,10,亞麻酸(C18:3)59.78紅細(xì)胞氧化破壞學(xué)說認(rèn)為,體內(nèi)代謝不斷產(chǎn)生的自由基1.3獼猴桃多酚的活性研究和脂質(zhì)過氧化作用,造成紅細(xì)胞膜的損害,包括膜脂丟失、膜獼猴桃的多酚含量是西瓜、蘋果、菠蘿的3倍,是木瓜、脂雙層硬度增加膜滲透脆性和通透性的增加膜蛋白聚集桔子、葡萄和芒果的2倍,超過柚子的30%,處于香蕉之上膜結(jié)合酶活性下降,直至紅細(xì)胞破壞而溶血。過氧化氫在體已有研究證明多酚具有收斂、止血、抗菌等作用。而且,還可外與紅細(xì)胞反應(yīng)后,可產(chǎn)生丙二醛(MDA),二者都可以對(duì)紅以抗氧化,減少脂類過氧化作用,保護(hù)細(xì)胞膜的雙脂層結(jié)構(gòu)細(xì)胞發(fā)生氧化損傷。用獼猴桃原汁體外抑制H2O2所致小鼠預(yù)防癌癥、動(dòng)脈硬化、心肌梗死和腦栓塞等作用。國內(nèi)外對(duì)紅細(xì)胞溶血作用以及體外抑制小鼠紅細(xì)胞脂質(zhì)過氧化作用于獼猴桃多酚的研究較少。國外報(bào)道過關(guān)于獼猴桃多酚預(yù)同時(shí)用維生素C作為實(shí)臉對(duì)照結(jié)果發(fā)現(xiàn)獼猴桃原汁和veo防大腦梗塞的研究。在研究中發(fā)現(xiàn)獼猴桃中的酚酸類大多都有明顯的抗H2O2所致溶血作用,獼猴桃原汁作用尤為顯為羥基肉桂酸類化合物6,如沒食子酸、酒石酸、綠原酸以及著;而且,獼猴桃原汁可以抑制紅細(xì)胞脂質(zhì)過氧化,MDA產(chǎn)量咖啡醇基酒石酸(咖酒酸,uans- caftaric acid,咖啡酸與酒石明顯減少,而維生素C卻無此作用。而且在該項(xiàng)實(shí)驗(yàn)中,所酸的酯化物)和香豆醇基酒石酸(香咖酸, trans- t加的獼猴桃原汁中Ve的含量比ve對(duì)照組中所加的ve量低acid,香豆酸與酒石酸的酯化物)等,其中后二種是最主要的近20倍,但獼猴桃原汁組紅細(xì)胞溶血率比vc組低,MDA的酚酸類化合物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)如圖4所示。產(chǎn)量明顯降低,而Vc組則無此作用,其MDA產(chǎn)量和溶血組相等。說明獼猴桃原汁的抗氧化作用決非僅僅是ve,而是個(gè)相互協(xié)同的抗氧化體系在發(fā)揮作用。2.2降脂作用獼猴桃汁中v含量豐富,實(shí)驗(yàn)證明獼猴桃所含抗壞血酸被人體利用的情況與晶體抗壞血酸相同,抗壞血酸及其代謝生成物抗壞血酸酯有降低血和肝中脂質(zhì)的作用。臨床報(bào)道獼猴桃果汁能降低膽固醇、甘油三酸和β脂蛋白,能降低血脂和使血紅蛋白上升,用于防治高脂蛋白血癥、動(dòng)脈粥樣硬化、心血管疾病等。低密度脂蛋白是所有脂蛋白中首要的致動(dòng)脈粥樣硬化性脂蛋白,已證明粥樣硬化斑塊中的膽固1.R1=R2=H,沒食子酸醇來自循環(huán)中的低密度脂蛋白。正常的極低密度脂蛋白不2R1=Glu,R2=H沒食子酸4-葡糖苷具有硬化的作用但在高脂血癥的病人的低密度3R1=H,R2=Clu,沒食子酸3-葡糖苷脂蛋中國煤化工洋硬化的作用。而高密4.R= OH, Irans- caft aric acid度脂CNMHG要化性的脂蛋白。何素5.R= H, trans-coutatric acid琴等僉的觀察初步結(jié)果表明14獼猴桃果皮提取物的生物活性/的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖4獼猴桃中的酚酸類化合物獼猴桃果汁的確具有降低血脂的良好作用,升高高密度脂蛋白膽固醇含量,對(duì)高脂蛋白血癥、動(dòng)脈粥樣硬化、心血管疾病獼猴桃果皮的研究尚不是很深入,主要集中在己烷、丙的防治有重要價(jià)值。數(shù)據(jù)第三期朱建華,等:獼猴桃生物活性物質(zhì)研究進(jìn)展20062.3抗輻射效應(yīng)養(yǎng)成分含量亦有所差異。研究發(fā)現(xiàn)獼猴桃汁可以改善射線照射引起的骨髓有核胞數(shù)量減少,微核形成DNA合成總量下降的情況,使有核[參考文獻(xiàn)細(xì)胞數(shù)量增多,DNA合成增加,染色體畸變率降低。近年來[1]侯芳玉,孫延波等長白山軟棗及獼猴桃莖多糖免疫藥理作用的些研究發(fā)現(xiàn),獼猴桃汁對(duì)體外N-亞硝基化合物合成的阻研究[J中國中藥雜志,1995,20(1):42-44.斷作用優(yōu)于同等濃度的維生素C溶液,因此,推測獼猴桃中2】素平,黃初升陳?；勖ǐJ猴桃三萜化學(xué)成分的研究[天除維生素C外,可能還存在其他活性物質(zhì),維生素C并不是然產(chǎn)物研究與開發(fā),1997,9(1):15-18.唯一發(fā)揮生物活性的有效成分。[3]李典鵬,韋金育,陳月圓等,中越獼猴桃根化學(xué)成分研究[刀],廣西2.4抗突變效應(yīng)植物,2004,24(2):152-154.獼猴桃汁能明顯抑制環(huán)磷酰胺(CP)引起的大鼠外周血[4]劉元法,曾益坤,王興國,猴桃籽油的超臨界萃取及其成分分析[J,糧油食品科技,2005,13(1):35-36.雙核淋巴細(xì)胞微核細(xì)胞率的升高說明獼猴桃果汁具有抗致[5]楊柏祟超臨界CO2萃取獼猴桃籽油的研究C]西北農(nóng)林科技大突變作用究中同時(shí)發(fā)現(xiàn),獼猴桃果汁能誘導(dǎo)機(jī)體總谷學(xué)碩士論文[C].2003.1胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶(GST)及尿苷二磷酸葡萄糖醛酸轉(zhuǎn)移酶6] Masatoshi Yamazaki. Study on kiwifruit' s preventive effects on arterial( UDPGT)活性增強(qiáng),且與雙核淋巴細(xì)胞微核細(xì)胞率呈明顯負(fù)sclerosis. Research Report, Zespri Information Center, 2000相關(guān),這與其他天然植物性食品抗致突變作用機(jī)理的研究[7] Motohashi N, Shirataki Y, Kawase M et al., Biological activity of果類似(15。而且在致突變及抗突變同步試驗(yàn)中證實(shí)了獼kiwifruit peel extracts. Phytochemistry Res 2001, 15(4): 337-43猴桃果汁對(duì)絲裂霉素C引起的致突變作用有拮抗效應(yīng),是一[8]祝晨劉中秋劉良,革葉獼猴桃果實(shí)不同提取部位抗心肌種較為有效的抗突變劑,并且具有廣諧性l6。缺血作用的比較研究[]中藥藥理與臨床,200117(1):19-2102.5抗癌防癌作用[9]林延鵝,楊娟,劉新民等.SOD獼猴桃果汁對(duì)體液免疫、血清與紅鉻是一種明確的致癌源,六價(jià)鉻(C+)在細(xì)胞內(nèi)還原為細(xì)胞丙二醛水平的影響[J]中國微生態(tài)學(xué)雜志,2000.12(3):166三價(jià)鉻(C2)的過程中產(chǎn)生的中間產(chǎn)物對(duì)鉻所致的細(xì)胞毒[o楊冬梅,楊娟,林延麟,S0D獼猴桃果汁對(duì)鍵康婦女血清紅細(xì)胞性的拮抗作用明顯優(yōu)于維生素C及谷胱甘肽,CF·、Cr+產(chǎn)丙二醛含量的影響[J]中國煤炭工業(yè)醫(yī)學(xué)雜志,002,5(3):215終末產(chǎn)物Cr3以及活性氧、羥自由基等,是其引起細(xì)胞毒效應(yīng)及癌變的關(guān)鍵。[1何素琴,曹興亞獼猴桃果汁降血脂作用的動(dòng)物試臉[J].川北醫(yī)獼猴桃果汁能促進(jìn)細(xì)胞外C·還原為Cr3·,使其不易進(jìn)學(xué)院學(xué)報(bào),199.14(3):20-21.人細(xì)胞,通過降低細(xì)胞內(nèi)總Cr含量而起到拮抗細(xì)胞毒性及12] Masashi T, Keiko h et al, Characterization of two novel polysaccharide遺傳毒性的作用,而且該效應(yīng)明顯優(yōu)于維生素C和谷胱甘having immunological activities from the root of Panax ginseng[ J],Biol肽18。另外,在用哺乳動(dòng)物細(xì)胞體外培養(yǎng)試驗(yàn)中,發(fā)現(xiàn)獼猴桃汁可抑制黑素瘤和皮膚癌的發(fā)生。葉黃素,是獼猴桃中發(fā)13] Xu houen,hmld, Zhou Zongcan,tal. Recent advance of現(xiàn)的一種重要的植化成分,與防治前列腺癌和肺癌有關(guān)。獼chemistry and molecular biology in cancer research: Beijing: Science猴桃是少有的成熟時(shí)含有葉綠素的水果之一,許多研究指出Press and Springer-Verlag, 1993: 231-234[14]Brady葉綠素的衍生物是肝癌誘放變的抑制劑。DC, Ishizaki H, et al. EHect of diallyl sulfide an rat liver2.6獼猴桃的其他功效microsomal nitrosamine metabolism and other monooxygenase activities治療糖尿病:獼猴桃中的肌醇作為天然糖醇類物質(zhì),對(duì)151 Spains VL, Mott AW,Bmyc,sa, Effect of allyl methyltrisulfide調(diào)節(jié)糖代謝有正效應(yīng),肌醇的補(bǔ)充可改善神經(jīng)的傳導(dǎo)速度。on glutathione-S- transferase activity and BP-induced neoplasia in杭抑郁癥:獼猴桃果實(shí)含有肌醇,肌醇是細(xì)胞內(nèi)第二信使系he mouse[ J]. Nutr Cancer, 1996,8: 211-215.統(tǒng)的一種前體,治療抑郁癥有效。防治療眼病(白內(nèi)障):獼[16]趙澤貞魏麗珍4種水果的致突變及抗突變同步試驗(yàn)[J]腫瘤猴桃富含植物化學(xué)成分葉黃素?？蛊谧饔?獼猴桃中含有防治研究,2001,28(6):463-4645-M色胺(血管收縮劑),5-色胺只對(duì)人體有鎮(zhèn)靜作用。因[17] Charlotte W, Panel discuss; Mechanisms and health effects of此,獼猴桃還可以消除緊張疲勞chromium: Environ, Health Percnet 1991, 92 87-89,綜上所述,獼猴桃生物活性作用廣與其豐富的生18賈光,馬寧,王耐芬等,3種抗氧化劑對(duì)C所致細(xì)胞生物物活性成分密切相關(guān),然而,不同種類、不同部分獼猴桃其營學(xué)效應(yīng)的影響[]]北京醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào),1999.30(5):435-438Recent Advances in Bioactive Components in kiwifruitZHU Jian-hua; TIAN Jin -het(1. Food department, Ying Dong Biology Engineering Institute of Shao Guan University, ShaoGuan 512005,Guangdong,China2. Guangdong Trade Voactional School, Guang中國煤化工ABSTRACT: Kiwifruit contain a lot of bioactive components, which mainly arCNMHGand amylose. Thispaper shows a survey on the chemical structures and the antioxidative activitiesntioxiditive activitiesare reflected in three aspects: inhibiting effect on lipid peroxidation, scavenging effect against many free radicals, and inhibiting effect on lipidperoxidationKEYWORDS: kiwifruit; bioactive components: antioxidit