化學(xué)與黏合2013年第35卷第2期CHEMISTRY AND ADHESION●53●長鏈烯烴的應(yīng)用*姜秋實，趙萌，劉姝”(遼寧石油化工大學(xué),遼寧撫順113001)摘要:概述了長鏈烯烴的生產(chǎn)工藝,石蠟裂解和低碳烯烴齊聚。詳述了長鏈烯烴的應(yīng)用，可生產(chǎn)烯烴共聚體、潤滑油、表面活性劑油田化學(xué)品等。通過對它們需求量和生產(chǎn)能力數(shù)據(jù)進行分析,得出國內(nèi)外對長鏈烯烴需求量日益增大,開發(fā)生產(chǎn)長鏈烯烴具有重要意義。關(guān)鍵詞:長鏈烯烴;應(yīng)用;生產(chǎn)工藝中圖分類號:TQ 221.2文獻標識碼:A文章編號:1001-0017(2013)02-0053-04The Application of Long Chain OlefinsJIANG Qiu- shi, ZHAO Meng and IIU Shu(Liaoning SHIHUA Universily, Fushun 113001, China)Abstract:An overview of the production process of long chain olefins, parafn cracking and low - -carbon olefin oligomerization was given. Theapplications of long chain olefins were detailed, such as producing olefin copolymer, lubricants, surfactants and oil field chemicals, etc. Through thedata analysis of demand for long chain olefins and production capacity, it was concluded that the demand for long chain olefins at home and abroadwas increasing; the development and production of long chain olefins had a great significance.Key words: Long chain olefins; application; production process高純度1-辛烯,所以到目前為止,高純度1-辛烯產(chǎn)前言品的生產(chǎn)在國內(nèi)仍屬空白,必須依靠進口解決。長鏈烯烴(高碳烯烴)是指分子含有5個以上碳1長鏈烯烴的工業(yè)生產(chǎn)原子和-個碳-碳雙鍵的脂肪族烴,其通式為C.H2"。根據(jù)雙鍵位置不同分為端烯( a -烯烴)和內(nèi)烯烴。長獲得長鏈烯烴的途徑有石蠟裂解、低碳烯烴齊鏈烯烴廣泛應(yīng)用于石油化工輕工紡織、冶金及醫(yī)藥、聚、烷烴脫氫工藝、烷烴催化裂解、煤化工抽提、烯烴農(nóng)藥等方面。二聚和歧化、內(nèi)烯烴異構(gòu)法等,工業(yè)上主要采用前兩2008年全球長鏈烯烴總生產(chǎn)能力達到種方法。4384k/a,2009年達到4534kt/a,2010 年約為蠟裂解法通常以脫油的Cx~ Cxo或Cxo~Cao石蠟4914k/a,生產(chǎn)裝置主要集中在北美.歐洲、南非和日餾份為原料,也可采用含油蠟,在500 ~ 6009C下高溫本等發(fā)達國家和地區(qū)。目前長鏈烯烴的消費市場同樣裂解,自由基反應(yīng),靠C- C鏈的斷裂產(chǎn)生鏈的引發(fā)集中在北美、西歐等發(fā)達地區(qū)，例如北美市場,2006產(chǎn)物,得到Co~ Cxo烯烴。年線性a -烯烴的消費量為1595kt, 到2011年增長低碳烯烴齊聚生產(chǎn)長鏈烯烴,具有線性程度高、到1825kt2。碳數(shù)分布窄、產(chǎn)品質(zhì)量好及分離費用低等優(yōu)點,產(chǎn)品.目前,我國生產(chǎn)長鏈烯烴的裝置較少,現(xiàn)主要分是Ca~ Cxo含偶數(shù)碳的烯烴。布于中國石化燕山分公司(5.2k/a, 1-己烯)和中國石油大慶石化分公司(0.5kt/a,1-己烯)B。2007 年6月2長鏈烯烴的應(yīng)用在燕山石化開車成功,打破了國外對1-己烯的市場壟斷的境況,2008年10月，大慶石化應(yīng)用此技術(shù)建2.1聚乙烯共聚單體設(shè)的0.5kt/a 1-己烯工業(yè)試驗裝置投料試車,同年11長鏈烯烴中1-己烯和1-辛烯，是生產(chǎn)線性低月生產(chǎn)出高純度的優(yōu)質(zhì)1-己烯。由于蠟裂解得不到密度聚乙烯(LLDPE)和高密度聚乙烯(HDPE)中重要收稿日期:2012-11-07*基金項目:遼寧省重大科技計劃項目,Co烯烴疊合生產(chǎn)高碳烯烴關(guān)鍵技術(shù)開發(fā)(編號:201106180)。作者簡介:姜秋實(1986-),女,遼寧撫順人，碩士研究生，研究方向為烯烴齊聚。**通訊聯(lián)系人.●54.姜秋實等,長鏈烯烴的應(yīng)用Vol. 35, No. 2,2013的共聚單體,也是生產(chǎn)增塑劑的重要原料[4。它們使堵劑、選礦起泡劑乳液聚合乳化劑等。共聚物的性能得以提高,尤其是1-己烯共聚的線性近年來,A0S發(fā)展速度劇增,我國2004年生產(chǎn)聚乙烯樹脂，在抗張強度、抗沖擊強度抗撕裂性及使能力約為20 kVa,到2009年AOS產(chǎn)量為52kt,銷量用壽命等方面具有1-丁烯共聚的線性聚乙烯難以為43kt,較2008年產(chǎn)量增長了9.3% 161。Cu~ C1g原料比擬的優(yōu)異性能，適用于生產(chǎn)包裝膜和家用覆蓋膜、幾乎全靠外來引進,因此限制了AOS的價格,隨著中管材.電線電纜、塑料制品等。國a-烯烴的技術(shù)不斷進步以及洗滌行業(yè)對產(chǎn)品生全球1-丁烯作為共聚單體的比例已降到30%物降解性和去污能力提出更高要求,AOS性能指標以下,用高碳x-烯烴取代1-丁烯生產(chǎn)高性能樹脂明顯優(yōu)于其它產(chǎn)品,它作為一個新興品種迅速發(fā)展起產(chǎn)品已成為-種發(fā)展趨勢。我國2010年聚乙烯產(chǎn)量來,市場前景十分廣闊。為10330kt,同比增長27.1%。預(yù)計從2012年到20162.4 烷基苯磺酸鹽年產(chǎn)量將增長23.3%,消費將增長7.1% ,均高于世界烷基苯與Cro~ C14的內(nèi)烯烴反應(yīng)得到線性烷基的水平,但仍將有5000kt/a 的缺口(5。目前我國將擴苯(LAB),再以三氧化硫作磺化劑生成烷基苯磺酸,大內(nèi)需向消費、投資、出口協(xié)調(diào)拉動轉(zhuǎn)變,為此我國陸經(jīng)過堿液中和生成不同種類的烷基苯磺酸鹽,應(yīng)用最續(xù)推出鼓勵家電家機、節(jié)能產(chǎn)品的優(yōu)惠政策,這將會廣泛的是烷基苯磺酸鈉(LAS),易與各種助劑復(fù)配。帶動聚乙烯制品需求快速增長。LAS去污力好,起泡沫力強，它在酸性堿性和某些氧2.2聚a-烯烴(PAO)化劑溶液中穩(wěn)定性好，可以作優(yōu)良的洗滌劑和泡沫如今潤滑油更新?lián)Q代的速度加快,原天然礦物基劑,也可作染色助劑造紙工業(yè)的脫墨劑,在采油作業(yè)礎(chǔ)油很難滿足人們?nèi)找嬖鲩L的需求,人們開始尋求新可以用作鉆井液、油田壓裂作業(yè)過程中用作潤濕劑的化合物。長鏈烯烴中的1-癸烯或1-辛烯是合成和緩蝕劑等。優(yōu)質(zhì)潤滑油的原料,通過催化劑BF3的作用,產(chǎn)生正近年來,生產(chǎn)LAS裝置的建設(shè)逐漸增加,全國已碳離子活潑中間體,發(fā)生齊聚反應(yīng),得到低聚的不飽有LAS裝置約140余套,設(shè)備加工能力為1500kt/a,和烴,再加氫提高合成烴的熱氧化穩(wěn)定性,制得潤滑是需求量的2.7倍”。因此國內(nèi)相關(guān)企業(yè)應(yīng)密切關(guān)注油。該產(chǎn)品具有黏度指數(shù)高、傾點低揮發(fā)性低、熱穩(wěn)市場變化,限制LAS的生產(chǎn)量。定性.氧化安定性好、對設(shè)備無腐蝕、生物降解性良好2.5 烷基酚等優(yōu)點,所以PAO在航空、軍工、汽車等行業(yè)得到廣工業(yè)上采用壬烯或十二烯與苯酚在酸性催化劑泛應(yīng)用?；駻lCl3、BF;等路易斯酸存在下進行烷基化反應(yīng)生成中國蠟裂解所得a-烯烴中異構(gòu)烯烴含量較烷基酚,該方法副反應(yīng)多,腐蝕設(shè)備,原料成本高,因高,合成潤滑油的黏度指數(shù)和溴價等技術(shù)與國外潤滑此有時常用價格低的長鏈醇替代長鏈烯制備烷基酚。油有明顯差別,只能用于生產(chǎn)中低檔合成潤滑油和潤烷基酚可用于生產(chǎn)烷基酚聚氧乙烯醚( APEO)、烷基滑劑,高檔合成潤滑油基本為進口,PAO的發(fā)展主要酚聚氧乙烯醚硫酸酯鹽磷酸酯鹽的中間體以及改性取決于國內(nèi)a-烯烴生產(chǎn)技術(shù)的發(fā)展。預(yù)計未來幾酚醛樹脂等。APE0主要用于制備工業(yè)表面活性劑如年在乙烯三聚制1-己烯技術(shù)的基礎(chǔ)上,中國的石化金屬清洗劑、破乳劑、滲透劑萃取劑、穩(wěn)定劑、塑料和企業(yè)將會在a-烯烴生產(chǎn)工藝方面有較大發(fā)展,進橡膠添加劑,在合成纖維中作油劑以及在印染工業(yè)中而大大降低PAO的生產(chǎn)成本,2010 ~2015年P(guān)AO作勻染劑等。年均產(chǎn)量增長率為10.0%。全世界每年APEO用量超過450kt,其中,美國2.3烷基磺酸鹽(AOS )用量最多為250kt。APEO產(chǎn)品主要是辛基酚聚氧乙以Cla~ C18的烯烴為原料，與發(fā)煙硫酸磺化,再烯醚(OPE0)、壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO)、二壬基酚用NaOH水解中和,得到一種優(yōu)良的陰離子表面活性聚氧乙烯醚(DNPEO)、 十二烷基酚聚氧乙烯醚劑AOS。在AOS結(jié)構(gòu)中有C-S連結(jié)形式,因而化學(xué)(DPEO)8。由于APEO有抗生物降解性代謝中間體穩(wěn)定性好。AOS其去污力和耐硬水性強,生物降解能壬基酚(NP)高毒性等環(huán)保問題,引起了人們的高度力好,是重垢低磷洗衣粉的主要成分,還可作為民用重視。2005年歐盟對APEO的使用、流通、排放作了和工業(yè)的洗滌劑、金屬清潔劑、皮革脫脂劑;對皮膚刺限制,因此開發(fā)出了天然脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基多激性低,可用于化妝品;易產(chǎn)生泡沫,在酸堿高溫條件糖苷、DNPEO等低毒性、生物降解性好的環(huán)保品替代下穩(wěn)定可作油井鉆探泡沫劑.三次采油熱采法泡沫封APEO。2009年醇醚產(chǎn)量為319kt,銷量為194kt,多元.化學(xué)與黏合2013年第35卷第2期CHEMISTRY AND ADHESION●55醇酯、烷醇酰胺及APG的產(chǎn)量為72kt,銷量為71kt4。正丁基硫醇是生產(chǎn)除草劑的重要原料;正己基硫數(shù)據(jù)表明人們對環(huán)保越來越重視，主流產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)正醇用于合成農(nóng)用品;正辛基硫醇在紡織業(yè)上用作織物發(fā)生變化，綠色表面活性劑顯示出良好的市場發(fā)展前印花助劑,在增塑劑、涂層、農(nóng)藥、專用紙張和藥物生景。產(chǎn)中,用作聚合物改性劑;正十二硫醇主要作為聚合2.6 高碳醇物的聚合調(diào)節(jié)劑用于塑料和橡膠制品,也可作為礦石高碳醇主要分為兩大類，分別是增塑醇和洗滌浮選劑用于采礦行業(yè)"。醇。叔十二烷基硫醇(TDM)工業(yè)化合成是由十二烯2.6.1增塑醇在AlCl,催化劑的存在下,與硫化氫反應(yīng)而得,目前增塑醇是C6~C1o長鏈烯烴,通過與CO和H2的它在國內(nèi)主要用作丁苯橡膠、ABS (Acrylonitrile作用發(fā)生羰基化反應(yīng)制得線性醇,再與鄰苯二甲酸酐Butadiene Styrene)樹脂和丁腈橡膠的相對分子質(zhì)量反應(yīng)生成相應(yīng)的酯。線性醇制成的增塑劑與傳統(tǒng)的支調(diào)節(jié)劑,少量用于生產(chǎn)表面活性劑、農(nóng)藥、潤滑油添加鏈醇增塑劑相比,具有柔韌性好、揮發(fā)性低、高溫穩(wěn)劑、有機合成產(chǎn)品等。2009年我國叔十二烷基硫醇需定加工性能好、室外性能佳等優(yōu)點,主要用于戶外應(yīng)求量達到了8957t, 同比增長12.16%。2009年ABS樹用的聚氯乙烯穩(wěn)定劑、電纜電線涂料汽車裝飾件脂就需要消耗叔十二烷基硫醇約4416t,丁苯橡膠對等。目前我國對線性醇增塑劑的需求量將達到4~叔十二烷基硫醇的消耗量達到3132t,丁腈橡膠約消5Mta,盡管吉化公司10Mt的高碳醇裝置投人生產(chǎn),耗叔丁二烷基硫醇391t?？梢圆糠志徑飧咛荚鏊軇┐减ズ驮洗家蕾囘M口的2.8 胺和銨鹽局面,但是仍然難以完全滿足對多功能增塑劑品種和胺類化合物是極其重要的精細化工中間體,也是數(shù)量的需求9。重要的表面活性劑和油田化學(xué)品,它包括伯胺、仲胺2.6.2洗滌醇和叔胺。長鏈烯烴和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烷，以長鏈烯烴(直鏈a-烯烴或者內(nèi)烯烴)為原再與氨反應(yīng)制得伯胺,伯胺可繼續(xù)與鹵代烴反應(yīng)生成料,通過羰基化反應(yīng)得到Cnp~Cx洗滌醇,直鏈a-仲胺;仲胺再反應(yīng)生成叔胺;最后生成季銨鹽。胺類產(chǎn)烯烴制得的洗滌醇與內(nèi)烯烴制得的洗滌醇相比直鏈物是弱酸的鹽,在酸性條件下具有表面活性,而在堿度高,生物降解好。洗滌醇與環(huán)氧化物(環(huán)氧乙烷環(huán)性條件下,胺游離出來失去表面活性，因此使它的使氧丙烷)加成反應(yīng),可以用來生產(chǎn)洗滌劑原料,如脂肪用受到限制。季銨鹽與胺鹽不同,它在堿性和酸性介醇聚氧乙烯醚(AE)、脂肪醇硫酸鹽(AS)和脂肪醇聚質(zhì)中都能溶解,并且能解離為帶正電荷的表面活性離氧乙烯醚硫酸鹽(AES)。子。季銨鹽是最重要的陽離子表面活性劑,具有良好AE是非離子表面活性劑，由于它具有耐硬水、的潤濕性發(fā)泡性、去污性抗靜電、消毒殺菌等作用,低泡沫洗滌性好、生物降解性能好等優(yōu)點,主要作為它廣泛地應(yīng)用于采油工業(yè)、日用化工織物柔軟、金屬合成洗滌劑的活性原料,還可作化纖油劑紡織染劑、緩蝕、工業(yè)水處理等領(lǐng)域。三次采油驅(qū)油劑。我國AE的產(chǎn)量只有15Mt,而消費陽離子表面活性劑有脂肪胺鹽、烷基咪唑啉鹽、量為3015Mt,市場缺口極大,應(yīng)及時調(diào)整市場機制,烷基吡啶鹽和β -羥基胺,2009年5家陽離子表面滿足各行業(yè)醚類的發(fā)展01?；钚詣┥a(chǎn)企業(yè)總產(chǎn)量為56kt,總銷量為54kt, 較AES具有耐硬水性,發(fā)泡性、生物降解能力好,2008年分別增長了21.4%和22.2% ,產(chǎn)品均為季銨鹽對皮膚刺激性小,與酶的配伍性好,溶液透明穩(wěn)定且類。陽離子表面活性劑產(chǎn)品進口量為9014.4 t,進口額易于被電解質(zhì)調(diào)節(jié)增加黏度,這些優(yōu)點使AES廣泛為2844.0萬美元;出口量為34kt,出口額為6940.2應(yīng)用于液體洗滌劑、低磷和無磷洗滌劑以及個人保護萬美元%。由此得出，國內(nèi)進出口量相比差距明顯,季用品中。2009 年我國AES產(chǎn)量為271kt,銷量為銨鹽的發(fā)展需要靠拉動內(nèi)需解決,進而促進表面活性254kt,較2008年分別增長了12.9%和22.4%6。劑行業(yè)更好地發(fā)展。2.7 硫醇2.9 聚酯硫醇是以硫原子取代長鏈醇中的羥基氧原子形長鏈烯烴通過羰基化反應(yīng)生成醇，醇氧化得到成的化合物,主要用于合成橡膠的聚合調(diào)節(jié)劑、膠黏酸,聚酯是由二元或多元醇和二元酸或多元酸通過縮劑穩(wěn)定劑抗氧劑涂料助劑以及農(nóng)用化合物的合成聚反應(yīng)制得的高分子化合物,縮聚是可逆反應(yīng)同時也原料和中間體。(下轉(zhuǎn)第59頁).化學(xué)與黏合2013年第35卷第2期CHEMISTRY AND ADHESION59●低操作簡單產(chǎn)率高、環(huán)境友好,是未來能源行業(yè)的研究[J].燃料化學(xué)學(xué)報2003, 31(6): 595-599.[10]付存亭, 劉成,張敏華超臨界流體技術(shù)制備生物柴油的研究進發(fā)展方向。展[J]化學(xué)工業(yè)與工程, 2012, 29(1): 73-78.參考文獻:[1] MUSTAFA CEMEK, MEHMET M. 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