第37卷第3期。當(dāng)代工Vo1.37,No.32008年6月Contemporary Chemical IndustryJune,2008烯烴羰基合成低碳醛的工藝分析*張本玲,馬海洪，張紹軍(天津大學(xué)石油化工技術(shù)開發(fā)中心，天津3002)要:介紹了烯烴羰基 合成醛的催化劑體系及反應(yīng)機(jī)理;在此基礎(chǔ)上,詳細(xì)介紹了以丙烯為原料,羰基合成丁醛的工藝改進(jìn)以及工藝條件的選擇;并比較丙醛生產(chǎn)工藝與丁醛的相似之處,從而指出丙醛工藝的發(fā)展趨勢。關(guān)鍵詞:羰基合成;催化劑;丁醛;丙醛中圖分類號: TQ215文獻(xiàn)標(biāo)識碼: A文章編號: 1671-0460(2008 )03- -0308- -05羰基合成生產(chǎn)低碳醛是以烯烴和合成氣為1.1 鈷系催化劑原料,在催化劑存在下反應(yīng)生成比原烯烴多-個(gè)羰基合成丁醛最早使用鈷系催化劑,鈷系催碳原子的醛,比如以乙烯、丙烯和合成氣為原料化劑包括羰基鈷催化劑和羰基鈷-膦配合物催可分別生產(chǎn)丙醛、丁醛?；瘎?。鈷催化劑存在催化活性有限,副產(chǎn)物較多，丙醛作為- -種重要的有機(jī)化工原料,是生產(chǎn)烯烴利用率低,且操作壓力高、循環(huán)回收過程復(fù)丙醇、丙酸的主要原料,還可用于塑料、橡膠加工雜等問題,目前大部分已被不斷開發(fā)的銠系催化助劑，同時(shí)也是醫(yī)藥的原料,燃料添加劑,聚合物劑取代。鏈傳遞劑及乳液穩(wěn)定劑",市場前景十分良好。我1.2 銠系催化劑國丙醛產(chǎn)量相對較低,不能滿足丙醛系列產(chǎn)品加銠系催化劑包括油溶性銠-膦配合物催化工生產(chǎn)的需求,影響了下游產(chǎn)品的發(fā)展,隨著醫(yī)劑和水溶性銠-膦配合物催化劑。油溶性催化劑藥、食品等行業(yè)的發(fā)展,對丙醛、丙酸及其衍生物是由催化劑母體ROPAC與配體三苯基膦在氫的需求將會(huì)越來越大。氣、一氧化碳作用下形成的，主要成分是HRh丁醛是生產(chǎn)丁、辛醇等重要有機(jī)化工原料的(CO)2(PPh)2,該催化體系與傳統(tǒng)的鈷法相比,操中間體,也是生產(chǎn)各種精細(xì)化工產(chǎn)品的重要原料。作壓力低,活性高,正異構(gòu)比高,操作簡單,安全丁醛有正丁醛和異丁醛2種異構(gòu)體，正丁醛主要性好。目前大多數(shù)裝置采用這一-催化體系。用于生產(chǎn)丁醇和2-乙基己醇,還用于生產(chǎn)三羥甲在鈷系催化劑和油溶性銠-膦配合物催化基丙烷、聚乙烯醇縮丁醛等精細(xì)化工產(chǎn)品;異丁醛.劑中進(jìn)行的反應(yīng),具有濃度分布均勻、反應(yīng)活性主要用于生產(chǎn)異丁醇、新戊二醇、縮合和酯化產(chǎn)品和選擇性較高、傳熱效果好等- -系列優(yōu)點(diǎn),但此2,2,4-三甲基戊二醇異丁酸、異丁腈等叫。兩類催化劑存在與反應(yīng)產(chǎn)物分離困難、回收難度大的問題。1羰基合成的催化劑體系水溶性銠-膦配合物催化劑由法國羅納-羰基合成是生產(chǎn)醛的主要方法,但烯烴羰基普朗克( Rhone- Poulenc )公司開發(fā)成功。他們以水合成醛的反應(yīng)在沒有催化劑存在的條件下是不溶性三苯基膦三磺酸鈉(pps) 為配體，合成了能進(jìn)行的,因此催化劑的研究成為羰基合成研究HRh(CO)(pps );,該催化劑的優(yōu)點(diǎn)在于D:①實(shí)現(xiàn)的重要領(lǐng)域凹。了催化劑與產(chǎn)品的簡單有效分離:以簡單的相分●收稿日期: 2007.12-18修訂日期: 207-12-2作者簡介:張本玲(1982- -),女山東省濰坊市人,碩士生。電話022-27400021 ;E- mail wmp-8267@163 .com。聯(lián)系人:馬海洪。電話022- -27408894;E- mail hma@tju.edu.cno2008年6月張本玲,等:烯烴羰基合成低碳醛的工藝分析309離替代較復(fù)雜的氣提和蒸餾,水相循環(huán)使用,有由于銠價(jià)格昂貴,國外還開發(fā)了一些非銠催機(jī)相至精餾系統(tǒng);②銠催化劑幾乎不損失;③減化劑,如殼牌( Shell)公司開發(fā)的鉑離子絡(luò)合催化少了處于水相中的催化劑與有機(jī)相中的Fe(CO)3、劑,性能優(yōu)于銠催化劑。同時(shí),國外還在開發(fā)非貴Ni(CO).COS等毒物的接觸機(jī)會(huì),催化劑使用壽金屬化合物作羰基合成催化劑,如美國聯(lián)碳公司命得以延長。采用的非均相催化劑,用來生產(chǎn)丁醇。由此可見，1.3 新進(jìn)展目前羰基合成催化劑的研究仍然十分活躍，,雖然隨著研究的不斷深人,人們側(cè)重于改進(jìn)催化有些催化劑還沒用于工業(yè)生產(chǎn),但它對現(xiàn)有技術(shù)劑配體及反應(yīng)介質(zhì),以獲得穩(wěn)定性更好、活性更的改進(jìn)和提高具有重要的指導(dǎo)性。我國應(yīng)密切注高的銠/膦催化劑。.意催化劑的研究開發(fā)動(dòng)向,并進(jìn)行相應(yīng)的開發(fā)工Eastman'公開的氫甲?；磻?yīng)所采用的催作,以提高我國羰基合成催化劑的競爭能力。化體系為VII族過渡金屬與一種或多種氟磷酸2反應(yīng)機(jī)理鹽化合物的配合物。過渡金屬以不同金屬化合物的形式存在,如過渡金屬羧酸鹽。銠為該體系的Heck, Breslow等岡都對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研優(yōu)選金屬。活性銠包括銠(I)羧酸鹽及銠(1I)羧究。但普遍被人們接受的機(jī)理是WilkinsonI0提出酸鹽,如二-銠四乙酸鹽二水合物.銠(I)醋酸的。工業(yè)上常用Rh (CH,O2) (CO) (TPP)s鹽.銠(II)異丁酸鹽、銠(II)安息香酸鹽等;Lin Qi .(ROPAC)作為催化劑母體,在羰基合成條件下，等5研究了高碳烯烴以Rh-TPPTS為催化劑,在當(dāng)有游離的TPP存在時(shí)催化劑母體迅速脫掉乙含鹵素的離子液體中的反應(yīng),這種體系可以保持酰丙酮配位體，轉(zhuǎn)變?yōu)槿交Ⅳ驶鶜溷櫟男未呋瘎┑母呋钚院透哌x擇性，反應(yīng)速度加快,催式- HRh(CO)x(TPP)y,當(dāng)烯烴攻擊時(shí)形成烯烴化劑的分離簡單,且經(jīng)多次循環(huán)后仍不失活;Wei基絡(luò)合物,烯烴基與催化劑中的氫結(jié)合生成烷基Wei等問研究了以3-甲氧基聚氧乙烯基磷酸酯絡(luò)合物，催化劑中的一CO-插入烷基與Rh之為配體的銠催化劑，用于環(huán)己烯羰基化的反應(yīng)，間,然后加氫發(fā)生還原消去得到產(chǎn)品醛和配位不在5 MPa,120C,n (H2):n (CO)=1 : 1,n(P):n飽和單羰基物，后者與CO配位形成HRh(CO)2(Rh)=10的條件下反應(yīng)4h,環(huán)己烯的轉(zhuǎn)化率和醛(TPP)2最終完成催化劑循環(huán)。生成醛的流程如圖的產(chǎn)率均可達(dá)到99%,且經(jīng)簡單的相分離即可將1所示。在催化劑與烯烴生成烯烴復(fù)合物時(shí),Rh產(chǎn)物醛與催化劑分離開;Shin- Ichiro Fujita等I研與端頭的碳原子結(jié)合得到正構(gòu)醛,若與中間碳原究了以聚苯乙烯負(fù)載銠為催化劑,己烯在超臨界子結(jié)合則得異構(gòu)醛。由于TPP分子很大,立體化CO2中的反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)的速率和選擇性比有機(jī)學(xué)的作用使得生成正構(gòu)醛的反應(yīng)優(yōu)先,因此反應(yīng)溶劑中高的多;Christian P. Mehnert等同對固載性中要有過量的TPP以獲得高的正異構(gòu)比;若得到離子液體中進(jìn)行的反應(yīng)進(jìn)行了研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)該的烷基復(fù)合物在插入co之前先加氫，則得到副體系可以明顯提高正異構(gòu)比,且解決了產(chǎn)物與催產(chǎn)物烷烴，因此CO的分壓不能太低，反應(yīng)要求化劑的分離問題。Co: H2要控制在- -定范圍內(nèi)。TPP.TPP、p-RIfτpp一 kh~ HTPP .小H0TPP 、..COTPP一Rh' CO"PP一一一\-RCO插入TPPRCC. _ TPP.、. . .coCOTPP-TPP- Rh"co圍1羰基合成醛的反 應(yīng)機(jī)理Fig.l The mechanism of reactions310代化工第37卷第3期3羰基合成生產(chǎn)丁醛的工藝改進(jìn)及循環(huán)氣.57馳放氣工藝條件的選擇3.1工藝的發(fā)展3|目前,羰基合成工藝已由第- -代羰基合成技丙姆粗整術(shù)-氣相法發(fā)展為液相法叫。氣相法是將催化劑合成氣加人兩臺(tái)并聯(lián)的反應(yīng)器中,丙烯和合成氣(一氧圖2氣相循環(huán)工藝流程圖化碳和氫氣)按- -定 比例通人,產(chǎn)品由循環(huán)氣帶Fig.2 The chart of gases loop1,2- -反應(yīng)器;3-分離器;4-壓編機(jī);5 -冷凝器出，經(jīng)分離后未反應(yīng)的氣體循環(huán)回反應(yīng)系統(tǒng),催化劑則留在反應(yīng)器中,失活后取出。流程圖如圖2馳放氣。所示。液相法是兩臺(tái)反應(yīng)器串聯(lián),反應(yīng)混合物以液體方式離開反應(yīng)器，然后通過閃蒸和蒸發(fā),將丁醛與催化劑溶液分開,濃縮的催化劑溶液循環(huán)_ 粗醛回到反應(yīng)器。這種方法可使反應(yīng)與產(chǎn)品分離過程.分開,并使丙烯和合成氣的反應(yīng)較易控制,反應(yīng)合威氣器單位容積的生產(chǎn)率也較高。流程圖如圖3所圄3液相循環(huán)工藝流程圖示。液相法與氣相法相比,丙烯的轉(zhuǎn)化率從原來Fig.3 The chart of liquidoid loop的92%提高到97%,反應(yīng)速度提高了20%,反應(yīng)1,2- 反應(yīng)器;3-蒸發(fā)器器容積利用率提高了50%,同等規(guī)模的反應(yīng)器生擁有液相循環(huán)專有技術(shù)的公司是戴維、三菱產(chǎn)能力提高了80%,操作費(fèi)用也較低。同時(shí),由于化成、魯爾化學(xué)和巴斯夫。4種工藝的比較見表反應(yīng)初期的操作條件較緩和,所以催化劑壽命較1。從表中可以看出,戴維技術(shù)工藝流程短、設(shè)備長四。數(shù)量少、原料消耗低、產(chǎn)品方案靈活、適應(yīng)市場能力較強(qiáng),因此更適合國內(nèi)裝置改擴(kuò)建。表1液相循環(huán)改性銠法工藝比較凹Table 1 Compare of modification rhodium method in some company項(xiàng)三菱化成魯爾化學(xué)巴斯夫催化劑銠、三苯基膦醋酸銠、三苯基瞵三磺酸鈉鹽鏡、三苯基膦溶劑正異構(gòu)丁醛高沸物甲苯正.異構(gòu)丁醛高沸物反應(yīng)壓力/MPa1.6-1.8≥1.75.0-7.0~2.0反應(yīng)溫度/C100-11100-120110-130-100催化劑循環(huán)方式蒸發(fā)分離液相循環(huán)水相循環(huán)反應(yīng)器形式槽式帶攪拌.2臺(tái)串聯(lián)槽式、塔式、串聯(lián)內(nèi)裝若千個(gè)降膜蒸發(fā)器的攪拌釜塔式(1臺(tái))工藝流程短較長較t設(shè)備數(shù)量少多較多近年來,聯(lián)碳與戴維公司又開發(fā)了第四代低環(huán)。但新催化劑的制備比較復(fù)雜,亞磷酸鹽配體不壓液相羰基合成工藝- "UCC/DAVY MK- IV”川穩(wěn)定，亞磷酸鹽配體降解生成的烷基羥基酸易凝工藝。該工藝與原液相循環(huán)法的主要區(qū)別在于使膠化,堵塞管道和設(shè)備。因此，目前丙烯羰基化反用銠/異-44雙亞磷酸鹽催化體系,其活性比第應(yīng)仍廣泛采用油溶銠膦工藝。二代I藝所使用的銠/三苯基膦( TPP)催化體系3.2工藝條件的選擇活性高,銠濃度大幅降低,在相近的反應(yīng)溫度下溫度是影響該化學(xué)反應(yīng)的重要因素,反應(yīng)速.該工藝的反應(yīng)壓力更低。由于原料轉(zhuǎn)化率極高,率會(huì)隨溫度的升高而迅速提高，但溫度過高,催故可使烯烴羰基化反應(yīng)實(shí)現(xiàn)-次性轉(zhuǎn)化,不需循化劑的失活加速。丙烯羰基合成丁醛反應(yīng)過程2008年6月張本玲,等:烯烴羰基合成低碳醛的工藝分析311中,溫度- -般控制在90~120 C。反應(yīng)初期催化劑直具有很高的市場需求。從羰基合成生產(chǎn)低碳醛活性高,溫度可控制在90C左右。隨著催化劑使的技術(shù)發(fā)展看,主要從催化劑和生產(chǎn)工藝進(jìn)行了用時(shí)間的延長,催化劑逐漸失活,需要補(bǔ)加催化不斷改進(jìn)。目前,以油溶性銠-膦絡(luò)合物為催化劑或提高溫度以保持- -定的反應(yīng)速率;壓力控制劑,液相循環(huán)羰基合成生產(chǎn)丁醛工藝是工業(yè)化較在1.5~2 MPa,第二個(gè)反應(yīng)器的壓力可以略低于成熟和先進(jìn)的技術(shù)，開發(fā)水/有機(jī)兩相催化技術(shù)第一個(gè)反應(yīng)器。及負(fù)載性均相絡(luò)合物催化技術(shù)未來的發(fā)展方向,合成氣中氫氣和一氧化碳的摩爾配比一般該工藝具有流程短、能耗低、催化劑用量少、壽命為0.5: 1~10: 1呵,CO分壓過低時(shí)，副反應(yīng)生成長等明顯優(yōu)勢。丙烷的量增多,使丙烯的利用率損失1%~3%,實(shí)從丁醛氣相工藝成功改為液相工藝看,液相際操作過程中為使丙烯的轉(zhuǎn)化率達(dá)到最佳值需法具有生產(chǎn)能力大、操作費(fèi)用低、反應(yīng)速度快等控制配比在1.02~1.0419之間。顯著優(yōu)勢,因此,國內(nèi)應(yīng)加強(qiáng)丙醛液相法生產(chǎn)工羰基合成的溶劑選擇原則呵:①對催化劑,反藝的研究,以提高丙醛生產(chǎn)裝置的技術(shù)水平和競應(yīng)物和產(chǎn)物有很好的溶解性②揮發(fā)性低③化學(xué)爭能力。惰性④分子量大,如取代苯、嘧啶、酮、醇、縮聚醛參考文獻(xiàn)等。羰基合成丁醛一般選擇丁醛縮聚物作反應(yīng)介[]張福生. 丙醛生產(chǎn)及其應(yīng)用[0.江蘇化工, 196,2(4):35.質(zhì)，反應(yīng)前在反應(yīng)器中加入- -定量的丁醛三聚2] 張薇.丙烯羰基合成法合成丁醛的幾種工藝路線比較[門. 胡南農(nóng)業(yè)物。大學(xué)學(xué)報(bào),2004,30(4):25-26.為了保持催化劑的穩(wěn)定性,在反應(yīng)過程中一[3] 潘行高.我國碳基合成工業(yè)的發(fā)展前最(上)D].化工設(shè)計(jì).1996.(4);1.般保持TPP大量過量,TPP : Rh(mol)在200以[4] Eastman Chermical Compary. Epoxide sabilization of fuoropbosphite上,因?yàn)榉磻?yīng)中起活性作用的是一組催化劑的復(fù)-metal catalyst system in a bydroformylation proces:US 6693219[P],2004-7.合物,這是催化劑母體(ROPAC)在含有過量的[5] Qi Lin, Weidong Jiang. Haiyan Fu,et al. Hyroformylation of higherTPP溶劑中,在反應(yīng)條件下,與一氧化碳和氫氣olefn in halogen-free ionic liquids eatalyzed by water -soluble rbodium接觸時(shí)形成的一-組復(fù)合物,它的組成是TPP濃度pbosphine coplexex([J. Applied Catalysis A,2007 ,328:83- -87.和CO分壓的函數(shù),在溶液中存在平衡:[6] Wei Wei,Yan Hus Wang,Jing Yang Jiang.et al. A novel phosphatelignd used for the R貼calyzed hyrofomylation of cyelohexene in aHRh(CO)(TPP),中pp HRh(CO)2(TPP)2tbermoregulated PEG biphase system([J]。 Chinese Cbemical Letten .中HRh(CO);(TPP)207.18.933 935.TPP濃度增大上述平衡向左移動(dòng),生成更多[7] Shin-criFutiSuijAhiharsnhiynFujiawnetal Hyroformylatioof 1-hexene using polymer supported nhodiumn ctalyts in supercitical的HRh (CO)(TPP);CO 分壓增大平衡向右移，carbondioxiddI. ouraoMocuaralysA.2007.262.24-250生成更多的HRh(CO);(TPP),但3種復(fù)合物都[8] Caritian P. Mechnert,Raymond A. Cook, Nicbolas C. Dispenziere,et以不同的量同時(shí)存在。TPP 具有保護(hù)銠的功能,al. Supported louic Liquid Catalysis A New Concepl for Homogeneous反應(yīng)中TPP主要起立體化學(xué)作用,因?yàn)樗姆肿親rfororyataotatalysi(J]. 1 AM Cbem Soc. 2002,124.體積較大,有利于正構(gòu)醛的生成,從而提高正異[9] Spata Manuel, Borve Knut J,Jensen Vider R. Actity of thodium-catalyzed byroformylation Aded insight and predictions fom thcory構(gòu)比。催化劑復(fù)合物中若主要是HRh(CO)2[0. J. Am. Chcm. Soe. 2007,129:8487- 8499.(TPP)2,則反應(yīng)主要生成正構(gòu)醛;復(fù)合物中若主[10]王錦惠,王蘊(yùn)林,劉光宏,等。羰基合成MJ.北京:化學(xué)工業(yè)出版社，要是HRh(CO);(TPP),那么反應(yīng)主要生成異構(gòu)[11]張婧。低壓羰基合成丁辛醇工藝技術(shù)評析[].黑龍江石油化工,醛。因此要保持高濃度的TPP,使復(fù)合物中HRh1998.9(1):1-3.(CO)2(TPP)2為主要成分,以保持高的正異構(gòu)比，[12]彰建林.王源平.丁辛醇液相循環(huán)改性銠法專有技術(shù)[0.化工文摘，但如果TPP濃度過高,正異構(gòu)比雖會(huì)增大,但對反2004.(6):39-40.[13] Hoechst Celanese . Somrville.N.1. Coupled scondary oxo reactio應(yīng)速度有抑制作用,故TPP濃度的控制也要適當(dāng)。system;US 5367106191994-11-22.[14]趙敏.淺析低壓液相循環(huán)羰基合成生產(chǎn)工藝中的幾個(gè)主要影響因素4結(jié)語0.化工之友2006.6)11-12.1丙醛、丁醛是重要的有機(jī)化工原料,國內(nèi)- -(下轉(zhuǎn)第315頁)2008年6月景志剛,等:丙烯酸生產(chǎn)工藝發(fā)展趨勢315夫和日本觸媒公司正在開發(fā)丙烷脫氫氧化制丙度不高。當(dāng)前形勢下,我國丙烯酸行業(yè)應(yīng)加快丙烯酸的工藝研究，國內(nèi)從事此項(xiàng)研究的也比較烯酸生產(chǎn)工藝及催化劑的國產(chǎn)化,形成自主知識多,也有人采用丙烷和丙烯混合物作原料，此類產(chǎn)權(quán),將有利于丙烯酸行業(yè)的健康發(fā)展。作好市新的原料路線是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)。場分析、應(yīng)用開發(fā)、生產(chǎn)規(guī)劃和工藝研發(fā),對于我在國內(nèi)丙烯酸裝置產(chǎn)能過剩的形勢下，丙烯國丙烯酸工業(yè)的良好發(fā)展具有重要意義。酸及酯生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)該大力發(fā)展丙烯酸下游高吸參考文獻(xiàn)水性樹脂等行業(yè)。丙烯酸產(chǎn)能的增加僅靠后續(xù)的[1] 李汝新.丙烯酸及酯的市場分析[]. 甘肅科技,2006,22酯化來消耗是不夠的,未來高吸水性樹脂、丙烯(5):1-8.酸橡膠等將成為促進(jìn)丙烯酸發(fā)展的主要?jiǎng)恿χ甗2] 章文.國內(nèi)外丙烯酸及高吸水性樹脂的市場分析(下)0].一。下游應(yīng)用產(chǎn)業(yè)的發(fā)展將有利于我國丙烯酸及上?；?2007,32(1):49- -52.3] 鄭承旺. 2006年丙烯酸行業(yè)概況[]. 丙烯酸化I與應(yīng)用，酯行業(yè)的可持續(xù)發(fā)展。2007,20(1):1-6.4結(jié)束語[4] 楊華.國內(nèi)外丙烯酸(酯)市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(一)[0. 化工中間體,2004,1(6);1-6.我國丙烯酸行業(yè)發(fā)展迅速，裝置產(chǎn)能過剩,$5] 鄭承旺.高吸水性樹脂國內(nèi)外概況和應(yīng)用[].丙烯酸化工競爭激烈。工藝技術(shù)以國外引人為主,國產(chǎn)化程與應(yīng)用,2006(4):1-10.Process Technology and Development Tendencyof Acrylic Acid in ChinaJING Zhi- gang, WANG Xue-li, NAN Yang, LIU Xiao-fei(Petrochemical Research Institute of Lanzhou, PetroChina, Lanzhou 730060, China)Abstract: This paper introduces the production situation , process technology . and development tendency of acrylicacid in China. With the growth of annual production, competition is becoming fiercer in acrylic acid. As the pro-duction process relies mainly on foreign countries technology at present, domestic level is not high. Some domesticcatalysts have been applied in industry in recent years. As a result, we should continue researching and developingtechnology independently to reduce the dependence on foreign countries , make great efforts to reduce the productioncosts , and develop the downstream indutry.Key words: Acrylic acid; Propylene oxidation; Catalyst; Production situation; Process technology; Developmenttendency(上接第311頁)Progress on Carbonylation of Olefin to Low- carbon AldehydeZHANG Ben-ling, MA Hai-hong, ZHANG Shao-jun(R & D Center for Petrochemical Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China)Abstract: Catalyst of carbonylation and reactive mechanism are introduced. The research progress on carbonylicsynthesis of low carbon aldebyde,such as the carbonylation of propylene to butyraldehyde and ethylene to propanalare reviewed. Moreover , the reaction conditions and process rescarch on carbonylation of propylene to butyralde-hyde are discussed in detail. Comparing the synthesis tchnology of propanal with butyraldehyde ,the prospect ofthe development on carbonylic synthesis of propanal is presented. Besides, the development trend on carbonylationof olefin to low-carbon aldehyde was pointed out.Key words: Carbonylation; Catalyst; Butyraldehyde; Propanal