第33卷第2期貴州師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版Vol 33. No. 22015年4月Jourmal of Guizhou Normal University( Natural SciencesApr.2015文章編號:1004-5570(2015)02-0109-03乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)改進(jìn)彭亞,肖小明(湖南師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,湖南長沙410081)摘要:乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)是高中一個(gè)重要的教學(xué)演示實(shí)驗(yàn),通過使用分液漏斗、具支試管、球形干燥管組合的實(shí)驗(yàn)裝置和采用磺酸樹脂作為催化劑兩方面對教材中實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn),實(shí)踐證明,改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率高,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯,達(dá)到了綠色化學(xué)的實(shí)驗(yàn)要求。關(guān)詞:酯化反應(yīng);磺酸樹脂;轉(zhuǎn)化率;綠色化學(xué);實(shí)驗(yàn)改進(jìn)中圖分類號:06.339文獻(xiàn)標(biāo)識碼:AThe esterification reaction modification of acetic acid and ethandPENG Ya, XIAO XiaomingHunan Normal University, School of Chemistry Chemical Engineer, Changsha, Hunan 410081, China)Abstract The esterification of acetic acid and ethanol experiment is an important teaching demonstration experiment in senior high school. The author improved the experiment from two aspect, which isusing the reparatory funnel, with side tube, the spherical drying tube combination ext deviceand using sulfonic acid resin as catalyst. It proved that the result conversion rate is high and the phenomenon is obvious after improving, which meet the requirements of the green chemistry experimentKey words: the esterification reaction; sulfonic acid resin; conversion rate; green chemistry; exnent modification不僅與生活息息相關(guān),可以用來很好地解釋生活中0問題的提出背景的一些現(xiàn)象,比如酒愈釀愈香,烹調(diào)食物的同時(shí)添加食醋和料酒可以使食物更加美味等,從而該實(shí)驗(yàn)酯化反應(yīng)是指羧酸和醇在催化劑的作用下生具備激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)興趣滿足學(xué)生的好奇心和成酯的一類化學(xué)反應(yīng)酯化反應(yīng)尤其是乙酸和乙醇求知欲的教學(xué)功能。同時(shí),產(chǎn)物乙酸乙酯是學(xué)生新在濃硫酸作為催化劑通過加熱制得乙酸乙酯反應(yīng)接觸到的一類有機(jī)物,不僅在生活中廣泛存在,而的在中學(xué)化學(xué)中占據(jù)著相當(dāng)重要的地位。該反應(yīng)且作為一種重要的有機(jī)化工原料和環(huán)境友好的綠在人教版高中化學(xué)必修二第三章《有機(jī)化合物》和色溶劑,在化學(xué)工業(yè)過程中有著廣泛的應(yīng)用。另選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中作為乙酸的重要化學(xué)性外酯化反應(yīng)的原料源于生活、操作相對較簡便,通質(zhì)之一進(jìn)行教學(xué)展示(。過這樣一個(gè)較為簡單的實(shí)驗(yàn)?zāi)芏嗍箤W(xué)生御步誤酯化反應(yīng)作為高中化學(xué)一個(gè)重要的演示實(shí)驗(yàn),有機(jī)合成的原理,為有機(jī)合成的學(xué)習(xí)打下良好的基收稿日期:2015-01-02中國煤化工作者簡介彭亞(1990-),女,碩士,研究方向:中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)改進(jìn),E-maiCNMHG通訊作者:肖小明(1958-),男教授研究方向:原子分子物理E-malHeau. cn貴州師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)第33卷礎(chǔ)。此外,酯化反應(yīng)原理也是高中化學(xué)學(xué)習(xí)和高考理念是背道而馳的。的重點(diǎn)之一。通過實(shí)踐教學(xué)中發(fā)現(xiàn)教材中實(shí)驗(yàn)存2)實(shí)驗(yàn)過程溫度難以控制。在試管中陸續(xù)添在一些不足之處,現(xiàn)分述如下加乙醇、濃硫酸和醋酸,相當(dāng)于將濃硫酸進(jìn)行稀釋1)用濃硫酸作為催化劑。濃硫酸具有強(qiáng)氧化因此在加熱之前反應(yīng)體系的溫度就很高了,而乙醇性和強(qiáng)腐蝕性,使用起來很不安全,稍微使用不當(dāng)?shù)姆悬c(diǎn)(6℃)相對較低,容易揮發(fā)損失。在實(shí)際容易對實(shí)驗(yàn)人員和實(shí)驗(yàn)臺造成腐蝕同時(shí)還容易導(dǎo)操作過程中,反應(yīng)體系的溫度通?？梢赃_(dá)到140致乙醇脫水成醚、成烯、高溫分解產(chǎn)生二氧化硫等160℃,而以濃硫酸作為催化劑時(shí),乙醇在140℃時(shí)副產(chǎn)物。按照教材中的實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行操作,當(dāng)向已容易發(fā)生分子間脫水形成乙醚,在170℃時(shí)會發(fā)生加入3mL乙醇的試管中加入2mL濃硫酸時(shí),由于消去反應(yīng)得到乙烯。在溫度難以控制的條件下,極放出大量熱且乙醇本身的沸點(diǎn)只有76℃,容易導(dǎo)易同時(shí)得到乙烯、乙醚、二氧化硫等副產(chǎn)物。同時(shí)致試管中的液體飛濺出來,存在著一定的危險(xiǎn)性。乙醚和二氧化硫等物質(zhì)容易對環(huán)境造成污染。因此,盡管乙酸的酯化反應(yīng)比較簡單,但是通常只3)實(shí)驗(yàn)裝置的不足(如圖1所示)。在反應(yīng)溫是用于課堂作為演示實(shí)驗(yàn),而不會作為學(xué)生實(shí)驗(yàn)出度下,乙醇、乙酸、乙酸乙酯都容易揮發(fā)。由于它們現(xiàn)。在實(shí)際操作過程中通常在加熱反應(yīng)開始后,的溫度很高,而又是用長導(dǎo)管進(jìn)行冷凝,同時(shí)為了很快便會出現(xiàn)嚴(yán)重的碳化現(xiàn)象,從而妨礙了對實(shí)驗(yàn)防止倒吸,長導(dǎo)管末端在液面以上的位置,因此來現(xiàn)象的觀察。反應(yīng)后的試管中殘留的濃硫酸還混不及被冷凝的乙醇、乙酸、乙酸乙酯等蒸汽容易揮有乙醇和乙酸的碳化產(chǎn)物催化劑與反應(yīng)物、產(chǎn)物發(fā)出來。同時(shí),3mL乙醇和2mL乙酸作為反應(yīng)物混合在一起,難于分離既不能回收利用也不方便通?？梢缘玫?-4mL產(chǎn)物乙酸乙酯。導(dǎo)管距離處理,既造成浪費(fèi)也容易造成環(huán)境污染。因此濃硫液面太低容易發(fā)生倒吸,距離太高則由于長導(dǎo)管本酸變成了“一次性”催化劑,不能重復(fù)利用,不僅造身冷凝效果不佳容易導(dǎo)致乙酸乙酯作為蒸汽揮發(fā)成了實(shí)驗(yàn)藥品的浪費(fèi),而且酸性太強(qiáng),既不易于處掉從而不利于乙酸乙酯的收集。理,也容易造成環(huán)境污染,這與當(dāng)代“綠色化學(xué)”的在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸;按圖3-17連接好裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上(如圖3-16所示),觀察現(xiàn)象圖1改進(jìn)前的實(shí)驗(yàn)裝置Fig 1 Experiment facility before modification4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象難于觀察。按照教材上的實(shí)驗(yàn)操置代替教材中的裝置,改進(jìn)的裝置中可以直接將球作,用裝有飽和碳酸鈉溶液的試管進(jìn)行收集,由于形干燥管末端插入飽和碳酸鈉溶液液面以下,既能乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液均為無色的液體,而試使產(chǎn)物得到充分的冷凝,被完全吸收,也不會有物管本身體積小,因此不利于學(xué)生對產(chǎn)物的觀察,較質(zhì)揮發(fā)到空氣中,同時(shí)還能避免發(fā)生倒吸現(xiàn)象難觀察到分層和油狀液體。同時(shí)由于蒸出的乙酸1.2藥品試劑方面的改進(jìn)的刺激性氣味,容易掩蓋乙酸乙酯的氣味,使學(xué)生1)采用磺酸樹脂替代濃硫酸做催化劑,催化難以聞到乙酸乙酯的果香。效率更高。當(dāng)反應(yīng)物的量相同磺酸樹脂的質(zhì)量僅為1g時(shí),反應(yīng)僅需大約2min進(jìn)行完成,相對于用改進(jìn)思路和優(yōu)點(diǎn)2mL濃硫酸作為催化劑反應(yīng)需要約3min,同樣得到2~3mL產(chǎn)物乙酸乙酯,在一定程度上縮短了反針對教材中實(shí)驗(yàn)存在的以上缺點(diǎn)和不足,現(xiàn)將乙應(yīng)時(shí)間。同時(shí)磺酸樹脂相較于濃硫酸更環(huán)保,更安酸酯化反應(yīng)從反應(yīng)裝置及藥品試劑方面進(jìn)行改進(jìn)。全?；撬針渲袊夯け旧韺Νh(huán)境1.1反應(yīng)裝置的改進(jìn)無污染,即使有CNMHG也不會導(dǎo)致釆用分液漏斗、具支試管、球形干燥管組合裝副反應(yīng)的發(fā)生;即便用重少也能還到甚至比濃硫酸110第2期彭亞,肖小明:乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)改進(jìn)更好的催化效果;磺酸樹脂在反應(yīng)過程中不會導(dǎo)致[實(shí)驗(yàn)操作]碳化現(xiàn)象,有利于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;同時(shí)由于本身向20mL刻度試管中分別加入4mL飽和碳酸呈固態(tài)反應(yīng)后容易分離出來循環(huán)利用,從而更能使鈉溶液,并向其中滴加1滴酚酞溶液溶液變紅,將學(xué)生加強(qiáng)對催化劑的功能的理解。其固定在鐵架臺上。向具支試管中依次加入沸石、2)采用酚酞作為產(chǎn)物收集的指示劑。向飽和1g磺酸樹脂、3mL無水乙醇,向試管塞中盛有冰醋碳酸鈉溶液中滴加酚酞使飽和碳酸鈉溶液顯紅色,酸的滴液漏斗,關(guān)閉滴液漏斗活塞,并將具支試管從而保證在用量筒來收集產(chǎn)物時(shí),仍能明顯地觀察固定在鐵架臺上。用橡皮管和玻璃導(dǎo)管將具支試到在紅色的溶液上方有一層無色的油狀液體。由管支管和球形干燥管連接起來,并將球形干燥管末于采用通過滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使端插入滴有酚酞的飽和碳酸鈉溶液中。打開滴液得乙酸的轉(zhuǎn)化率大大提高,可以更好地控制反應(yīng)。漏斗活塞,開始給具支試管加熱。由于只有較少的甚至沒有乙酸能與乙酸乙酯同時(shí)[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象蒸出,因而不會有乙酸的刺激性氣味掩蓋乙酸乙酯滴入醋酸后并加熱后,具支試管中的混合液體的香味。同時(shí)還能避免改進(jìn)前直接將反應(yīng)物混合很快沸騰并反應(yīng)量筒中在紅色的飽和碳酸鈉溶液體系加熱,大量的乙酸被蒸出從而與碳酸鈉溶液發(fā)上面出現(xiàn)一層無色油狀液體。約2min后,反應(yīng)結(jié)生反應(yīng),導(dǎo)致紅色消失,無法出現(xiàn)分層。束,在刻度試管中收集到2~3mL無色油狀液體,同時(shí)可以聞到淡淡的果香。2實(shí)驗(yàn)改進(jìn)方案3結(jié)論[實(shí)驗(yàn)名稱]乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯通過酯化反應(yīng)了解乙酸的化學(xué)性改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置不僅彌補(bǔ)了教材實(shí)驗(yàn)中的質(zhì)學(xué)會通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象培養(yǎng)學(xué)生分析推理的邏輯思不足,達(dá)到了預(yù)期的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?而且提高了反應(yīng)速維能力。率和產(chǎn)率,同時(shí)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象也更明顯。改進(jìn)實(shí)驗(yàn)通過實(shí)驗(yàn)儀器與試劑]滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使得乙酸的轉(zhuǎn)滴液漏斗,具支試管,20mL量筒,球形干燥管,酒化率大大提高,而且實(shí)驗(yàn)過程中,只有較少的甚至精燈,鐵架臺。無水乙醇冰醋酸磺酸樹脂,沸石。沒有乙酸能與乙酸乙酯同時(shí)蒸出,因而不會有乙酸[實(shí)驗(yàn)原理]的刺激性氣味對乙酸乙酯的香味進(jìn)行干擾,學(xué)生易CH COoH +CH CH.oH-+CH COoCh, Ch,+于通過嗅覺分辨觀察。H2O參考文獻(xiàn)[實(shí)驗(yàn)裝置]改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置如圖2所示。[1]宋心琦.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書必修2和選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[M].北京:人民教育出版社,2007[2]熊言林制備乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].化學(xué)教育,1994[3]王娜,白新瑞.新教材中乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].化學(xué)教育,2008(9):5960[4]曾巧,鮑正榮.乙酸酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].中小學(xué)實(shí)驗(yàn)與裝備,2013(5):23.[5]葛文鋒.硫酸氫鈉催化合成乙酸乙酯動力學(xué)研究[D].杭州:浙江大學(xué),2009[6]萬新軍,成酯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[冂].實(shí)驗(yàn)教學(xué)與儀器,1997(5):ll[7]張建麗,高琳.談乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].中國校外教育:理論,2007(9):68.M凵中國煤化工圖2改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置CNMHGFig. 2 Experiment facility after improveme111